2-epiavermectin B_1a | 65195-55-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀螨剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2-epiavermectin B_1a
• 英文别名: 2-epi-Abamectin；(1'S,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 65195-55-3；106434-14-4；113665-88-6；113665-89-7；131483-64-2；135556-35-3；135556-38-6；135681-09-3；144068-48-4
• 化学式: C₄₈H₇₂O₁₄
• 分子量: 873.091
• InChiKey: RRZXIRBKKLTSOM-TYECJXEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  940.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中≥143.4 mg/mL； ≥11.86 mg/mL，乙醇溶液，超声波；不溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2588
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

生物活性

Avermectin B1a 是一种抗寄生虫剂，能够使线虫瘫痪。

体外研究

([^{3}\text{H}])AVM B1a 更倾向于与鼠脑多个区域的突触膜结合。在完整颗粒细胞单层中，([^{3}\text{H}])AVM B1a 特异性结合随孵育时间迅速增加，并在约 20 分钟后于 24°C 达到平衡。较高浓度的 ([^{3}\text{H}])AVM B1a 导致非特异性结合显著增强，60% 在 25 nM 时。各种 AVM 类似物在完整小脑神经元中也表现出浓度依赖性抑制 ([^{3}\text{H}])AVM B1a 结合。Avermectin B1a 和 moxidectin 的效力相似（IC₅₀ 值分别为 120 nM 和 126 nM）。Avermectin B1a 刺激小鼠脑突触囊泡中的氯离子外流，激活的是对 GABA 不敏感的氯通道，并且这一作用与它们在小鼠脑组织中之前记录到的对 GABA 调制氯通道的影响不同。

体内研究

当 AVM B1a 浓度高于 83.3 mg/kg 时，细菌受到显著抑制，而真菌在土壤中的受损程度较小。高浓度 AVM B1a 还抑制了土壤呼吸，且这种效应因土壤类型而异。Avermectin B1a 对土蚯蚓的半致死剂量（LD₅₀）分别为滤纸接触试验中 4.63 mg × cm²、施用后第 7 天和第 14 天在人工土壤中的 24.13 mg/kg 和 17.06 mg/kg。在人工土壤中，7 天和 14 天时对土蚯蚓的 LC₅₀ 值分别为 24.1 mg/kg 和 17.1 mg/kg。在暴露于 AVM B1a 自由土壤后 1 天内，约 80.0% 和 94.8% 的积累 AVM B1a 分别在两组中被消除，但在土蚯蚓体内仍可检测到微量残留。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD₂₀：10 毫克/公斤；口服-小鼠 LD₅₀：19 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-epiavermectin B_1a 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4'',5-bisavermectin B_1a
  参考文献：
  名称：

  Studies on the deconjugation-epimerization strategy en route to avermectin B1a. Problems and solutions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00257a026
• 作为产物：
  描述：

  4'',5-bisavermectin B_1a 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.04h， 生成 2-epiavermectin B_1a
  参考文献：
  名称：

  Studies on the deconjugation-epimerization strategy en route to avermectin B1a. Problems and solutions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00257a026

文献信息

• Studies on the deconjugation-epimerization strategy en route to avermectin B1a. Problems and solutions
  作者：Stephen Hanessian、Daniel Dube、Paul J. Hodges

  DOI：10.1021/ja00257a026

  日期：1987.11