(E)-1-(2-furyl)-3-phenyl-3-({[(E)-1-(2-thienyl)ethylidene]amino}oxy)-2-propen-1-one | 1246854-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-furyl)-3-phenyl-3-({[(E)-1-(2-thienyl)ethylidene]amino}oxy)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(furan-2-yl)-3-phenyl-3-[(E)-1-thiophen-2-ylethylideneamino]oxyprop-2-en-1-one
• CAS: 1246854-96-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 337.399
• InChiKey: JNYHITUDSFWABM-UHOXYHJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-furyl)-3-phenyl-3-({[(E)-1-(2-thienyl)ethylidene]amino}oxy)-2-propen-1-one 反应 2.0h， 以14%的产率得到[3-(2-furyl)-5-(2-thienyl)-1H-pyrrol-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  О -2-（酰基）乙烯基酮肟的合成及其异常重排成2-和3-酰基取代的吡咯

  摘要：

  О- 2-（酰基）乙烯基酮肟（由酮肟和酰基乙炔在Ph 3 P作为催化剂的情况下以83％的产率新鲜制备）在加热（125–150°C）时重新排列，得到2-或3-酰基吡咯，其中酰基取代基的位置不对应于已知的O-乙烯基肟重排；重排的化学和区域选择性取决于反应条件。所描述的重排使得能够合成先前难以获得的取代的2-或3-酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.101
• 作为产物：
  描述：

  1-噻吩-2-基-乙酮肟 、 1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到(E)-1-(2-furyl)-3-phenyl-3-({[(E)-1-(2-thienyl)ethylidene]amino}oxy)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  О -2-（酰基）乙烯基酮肟的合成及其异常重排成2-和3-酰基取代的吡咯

  摘要：

  О- 2-（酰基）乙烯基酮肟（由酮肟和酰基乙炔在Ph 3 P作为催化剂的情况下以83％的产率新鲜制备）在加热（125–150°C）时重新排列，得到2-或3-酰基吡咯，其中酰基取代基的位置不对应于已知的O-乙烯基肟重排；重排的化学和区域选择性取决于反应条件。所描述的重排使得能够合成先前难以获得的取代的2-或3-酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.101

文献信息

• Triphenylphosphine as an effective catalyst for ketoximes addition to acylacetylenes: regio- and stereospecific synthesis of (E)-(O)-2-(acyl)vinylketoximes
  作者：Boris A. Trofimov、Tatyana E. Glotova、Marina Yu. Dvorko、Igor’ A. Ushakov、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.057

  日期：2010.9

  Triphenylphosphine catalyzes the regio- and stereospecific addition of ketoximes to acylacetylenes, whereas classical conditions using acetylene (KOH/DMSO, 70 degrees C) are unsuitable for this purpose. The reaction proceeds under mild conditions (CH2Cl2, rt, 7 h) to afford (E)-(O)-2-(acyl)vinylketoximes (92-98% stereoselectivity) in a yield of up to 85%. The (E)-adducts obtained are energetically less favorable than the corresponding (Z)-isomers and are gradually enriched with (Z)-isomers, thus indicating the kinetic control of (E)-stereoselectivity of the reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of О-2-(acyl)vinylketoximes and their unusual rearrangements into 2- and 3-acyl-substituted pyrroles
  作者：Tatyana E. Glotova、Elena Yu. Schmidt、Marina Yu. Dvorko、Igor’ A. Ushakov、Al’bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.101

  日期：2010.11

  yields) rearrange upon heating (125–150 °C) to give 2- or 3-acylpyrroles, wherein the positions of the acyl substituents do not correspond to known O-vinyloxime rearrangements; the chemo- and regioselectivity of the rearrangements depend on the reaction conditions. The described rearrangement enables syntheses of previously inaccessible substituted 2- or 3-acylpyrroles.

  О- 2-（酰基）乙烯基酮肟（由酮肟和酰基乙炔在Ph 3 P作为催化剂的情况下以83％的产率新鲜制备）在加热（125–150°C）时重新排列，得到2-或3-酰基吡咯，其中酰基取代基的位置不对应于已知的O-乙烯基肟重排；重排的化学和区域选择性取决于反应条件。所描述的重排使得能够合成先前难以获得的取代的2-或3-酰基吡咯。