5-溴-2-丁基-1H-咪唑-4-甲醛 | 139742-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-2-丁基-1H-咪唑-4-甲醛
• 英文名称: 2-n-butyl-4-bromoimidazole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 4(5)-bromo-2-butyl-1H-imidazole-5(4)-carboxaldehyde；5-bromo-2-butyl-3H-imidazole-4-carbaldehyde；5-bromo-2-butyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 139742-78-2
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O
• 分子量: 231.092
• InChiKey: WMAQGSKZDVUZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-丁基-1H-咪唑-4-甲醛 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到咪唑醛
  参考文献：
  名称：

  2-丁基-4(5)-氯-1H-咪唑-5(4)-甲醛的简便合成

  摘要：

  摘要 开发了一种以 2-丁基咪唑为原料合成 2-丁基-4(5)-氯-1H-咪唑-5(4)-甲醛的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919208021123
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基咪唑 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-溴-2-丁基-1H-咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-丁基-4(5)-氯-1H-咪唑-5(4)-甲醛的简便合成

  摘要：

  摘要 开发了一种以 2-丁基咪唑为原料合成 2-丁基-4(5)-氯-1H-咪唑-5(4)-甲醛的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919208021123

文献信息

• Dual-acting antihypertensive agents
  申请人：Allegretti Paul

  公开号：US20080269305A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention is directed to compounds having the formula: wherein: Ar, r, Y, Z, Q, W, X, and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  该发明涉及具有以下公式的化合物：其中：Ar、r、Y、Z、Q、W、X和R5-7如规范中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物具有AT1受体拮抗活性和神经肽酶抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• Derivatives of 5-[[1-4(4-carboxybenzyl)imidazolyl]methylidene]hydantoins as orally active angiotensin II receptor antagonists
  作者：Jeremy J. Edmunds、Sylvester Klutchko、James M. Hamby、Amy M. Bunker、Cleo J. C. Connolly、R. Thomas Winters、John Quin、Ila Sircar、John C. Hodges

  DOI：10.1021/jm00019a005

  日期：1995.9

  A series of 5-[[1-(4'-carboxybenzyl)imidazolyl]methylidene]hydantoins have been prepared and evaluated as in vitro and in vivo angiotensin II (Ang II) antagonists. Variation of substituents on the hydantoin ring leads to potent and selective Ang II antagonists with nanomolar IC50 values at the AT1 receptor and negligible affinity for the AT2 receptor. Preferred substituents include an n-butyl at R1

  已经制备了一系列5-[[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲，并作为体内和体外血管紧张素II（Ang II）拮抗剂进行了评估。乙内酰脲环上取代基的变化导致有效的和选择性的Ang II拮抗剂，在AT1受体具有纳摩尔IC50值，对AT2受体的亲和力可忽略不计。优选的取代基包括在R1上的正丁基和在R2上的烷基或杂芳基甲基取代基。R2取代基的选择部分取决于其log P的计算，因为在CLOGP和AT1结合亲和力之间观察到显着相关性。许多AT1拮抗剂共有的联苯四唑药效基团可以被例如4-碳甲氧基苯基取代基取代，从而在体外和体内产生有效的Ang II拮抗剂。该系列的代表性化合物是57，它在30 mg / kg po下使肾性高血压大鼠的平均动脉血压降低40％，在10 mg / kg po时降低25％。另外，该化合物在缺盐的正常血压猴子模型中有效，在口服10 mg / kg时最大降低血压27％。总之，这些化合物属于一类新的Ang
• Imidazole derivatives having angiotensin II receptor antagonistic
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05389634A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  Imidazoles of the formula ##STR1## and their non-toxic, pharmaceutically acceptable salts with acids and bases having an antagonistic activity against angiotensin II receptors.

  式为##STR1##的咪唑以及它们与酸和碱形成的无毒、药学上可接受的盐，具有对抗血管紧张素II受体的拮抗活性。
• Imidazoles and their salts having antagonistic activity to angiotesin II
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05470867A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  Imidazoles of the formula ##STR1## and their non-toxic, pharmaceutically acceptable salts with acids and bases having an antagonistic activity against angiotensin II receptors.

  式为##STR1##的咪唑类化合物及其与酸和碱形成的无毒、药学上可接受的盐，具有对抗血管紧张素II受体的拮抗活性。
• Dual-acting Imidazole antihypertensive agents
  申请人：Allegretti Paul

  公开号：US20090023228A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention is directed to compounds having the formula: wherein: Ar, r, R 2-3 , X, and R 5.7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及具有以下结构式的化合物：其中：Ar、r、R2-3、X和R5.7如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物具有AT1受体拮抗活性和神经肽酶抑制活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。