5-溴-2-丁基-2H-吲唑 | 1280786-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-2-丁基-2H-吲唑
• 英文名称: 5-bromo-2-butyl-2H-indazole
• 英文别名: 5-bromo-2-butylindazole
• CAS: 1280786-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: QKZSHANUPWXRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-丁基-2H-吲唑 、 丙烯酸乙酯 在 三乙胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-3-(1-substituted-1H-indazol-5-yl)-N-hydroxypropenamides 作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：设计、合成和构效关系

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶是抗癌药物发现和开发中最有趣的靶标之一。在此，我们报告了带有吲唑部分的新型N-羟基丙烯酰胺作为有效 HDAC 抑制剂和抗癌剂的设计、合成和评估。结果，设计并合成了 18 种新化合物。生物学评估表明，化合物5a–f和7a–f（IC 50值范围为 0.126 至 3.750 μM）显示出与参比化合物 SAHA（IC 50值范围从 0.128 到 0.716 μM）在细胞毒性以及 HDAC 抑制方面。此外，与 HeLa 细胞核提取物中的 HDAC 异构体​​混合物相比，合成化合物对 HDAC6 的抑制活性高 2 至 30 倍。进行对接研究以破译结构 - 活性关系。该结果可用于 IIb 类异构体选择性抑制剂优化。最后，5b和7e的物理化学和 ADMET 预测它们具有高吸收能力、低代谢活性和低毒性，使它们成为进一步药物发现分析的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/d2nj04894a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醛 在 三丁基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-溴-2-丁基-2H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 2H-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization

  摘要：

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol5012423