5-溴-2-丁基-2H-吲唑 | 1280786-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-2-丁基-2H-吲唑
• 英文名称: 5-bromo-2-butyl-2H-indazole
• 英文别名: 5-bromo-2-butylindazole
• CAS: 1280786-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: QKZSHANUPWXRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-丁基-2H-吲唑 、 丙烯酸乙酯 在 三乙胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-3-(1-substituted-1H-indazol-5-yl)-N-hydroxypropenamides 作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：设计、合成和构效关系

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶是抗癌药物发现和开发中最有趣的靶标之一。在此，我们报告了带有吲唑部分的新型N-羟基丙烯酰胺作为有效 HDAC 抑制剂和抗癌剂的设计、合成和评估。结果，设计并合成了 18 种新化合物。生物学评估表明，化合物5a–f和7a–f（IC 50值范围为 0.126 至 3.750 μM）显示出与参比化合物 SAHA（IC 50值范围从 0.128 到 0.716 μM）在细胞毒性以及 HDAC 抑制方面。此外，与 HeLa 细胞核提取物中的 HDAC 异构体​​混合物相比，合成化合物对 HDAC6 的抑制活性高 2 至 30 倍。进行对接研究以破译结构 - 活性关系。该结果可用于 IIb 类异构体选择性抑制剂优化。最后，5b和7e的物理化学和 ADMET 预测它们具有高吸收能力、低代谢活性和低毒性，使它们成为进一步药物发现分析的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/d2nj04894a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醛 在 三丁基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-溴-2-丁基-2H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 2H-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization

  摘要：

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol5012423

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization
  作者：Nathan E. Genung、Liuqing Wei、Gary E. Aspnes

  DOI：10.1021/ol5012423

  日期：2014.6.6

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.
• Novel (<i>E</i>)-3-(1-substituted-1<i>H</i>-indazol-5-yl)-<i>N</i>-hydroxypropenamides as histone deacetylase inhibitors: design, synthesis and structure–activity relationships
  作者：Minh Sang Doan、Eun Jae Park、Duong Tien Anh、Do Thi Mai Dung、Le Quang-Bao、Pham-The Hai、Dao Thi Kim Oanh、Truong Thanh Tung、Ik Ho Na、Joo Hee Kwon、Jong Soon Kang、Sang-Bae Han、Dinh Thi Thanh Hai、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.1039/d2nj04894a

  日期：——

  developments. Herein, we report the design, synthesis and evaluation of novel N-hydroxypropenamides bearing indazole moieties as potent HDAC inhibitors and anticancer agents. As a result, 18 new compounds were designed and synthesized. The biological evaluation revealed that compounds 5a–f and 7a–f (IC50 values ranging from 0.126 to 3.750 μM) showed comparable activity to the reference compound SAHA (IC50

  组蛋白脱乙酰酶是抗癌药物发现和开发中最有趣的靶标之一。在此，我们报告了带有吲唑部分的新型N-羟基丙烯酰胺作为有效 HDAC 抑制剂和抗癌剂的设计、合成和评估。结果，设计并合成了 18 种新化合物。生物学评估表明，化合物5a–f和7a–f（IC 50值范围为 0.126 至 3.750 μM）显示出与参比化合物 SAHA（IC 50值范围从 0.128 到 0.716 μM）在细胞毒性以及 HDAC 抑制方面。此外，与 HeLa 细胞核提取物中的 HDAC 异构体​​混合物相比，合成化合物对 HDAC6 的抑制活性高 2 至 30 倍。进行对接研究以破译结构 - 活性关系。该结果可用于 IIb 类异构体选择性抑制剂优化。最后，5b和7e的物理化学和 ADMET 预测它们具有高吸收能力、低代谢活性和低毒性，使它们成为进一步药物发现分析的有希望的候选者。