1-benzoyl-3-chloro-indole | 90540-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-chloro-indole
• 英文别名: 1-Benzoyl-3-chlor-indol；(3-Chloro-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone；(3-chloroindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 90540-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: DXAPWVOJSYUDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-chloro-indole 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-氯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Weissgerber, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二硫化碳 、 氯 作用下， 生成 1-benzoyl-3-chloro-indole
  参考文献：
  名称：

  Weissgerber, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereo-chemical aspects of [2 + 2] photocycloaddition between 1-benzoylindoles and olefins
  作者：Masazumi Ikeda、Kazunori Ohno、Shin-ichiro Mohri、Masami Takahashi、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1039/p19840000405

  日期：——

  The regio- and stereo-selectivities in the [2 + 2] photocycloaddition of a series of 1-benzoylindoles with vinyl acetate and methyl acrylate have been investigated. With some exceptions, the 1 -benzoylindoles gave exclusively or predominantly the corresponding 1-acetoxy-3-benzoyl and 3-benzoyl-1-methoxycarbonyl-1,2,2a,7b-tetrahydro-3H-cyclobut[b]indoles as mixtures of stereoisomers.

  研究了一系列的1-苯甲酰基吲哚与乙酸乙烯酯和丙烯酸甲酯的[2 + 2]光环加成反应中的区域和立体选择性。除某些例外，1-苯甲酰基吲哚仅或主要以混合物形式提供相应的1-乙酰氧基-3-苯甲酰基和3-苯甲酰基-1-甲氧基羰基-1,2,2a，7b-四氢-3 H-环丁[ b ]吲哚立体异构体。
• Green Halogenation of Indoles with Oxone–Halide
  作者：Tao Zheng、Jun Xu、Shaojun Cheng、Jianghai Ye、Shiqiang Ma、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00638

  日期：2023.8.18

  Oxidative functionalization of indoles is one of the most widely used approaches to exploit the synthetic utility of indoles. In continuation of our research interest in the green oxidation of indoles, we further explore the oxidation of indoles with oxone–halide and discover that the protecting group on the nitrogen of indoles plays a decisive role in controlling the pathways of indole oxidation with

  吲哚的氧化官能化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。为了延续我们对吲哚绿色氧化的研究兴趣，我们进一步探索了吲哚与过氧化氢卤化物的氧化，发现吲哚氮上的保护基团在控制吲哚与过氧化氢卤化物氧化的途径中起着决定性作用。吲哚氮上的吸电子基团（N-EWG）可以用化学计量的卤化物进行C2卤化，而使用化学计量的卤化物可以选择性地实现C3卤化，而不依赖于吲哚氮上保护基团的电子性质。与我们之前使用催化卤化物获得的结果不同，这些发现导致开发出一种环境友好、高效且温和的方案来获取 2- 或 3- 卤代吲哚（氯代和溴代）。与之前的2-/3-卤代吲哚的合成方法相比，我们的方法利用过氧化氢卤化物中原位产生的反应性卤化物质来卤化吲哚，从而消除了化学计量卤化剂的使用以及有毒有害物质的产生。源自氧化剂的有机副产品。
• Dabco-catalysed selective chlorination of aromatics
  作者：Jun Xu、Xue Li、Qiji Li、Weiyi Tian、Xiaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154928

  日期：2024.2

  A Lewis base catalyst DABCO for highly efficient electrophilic aromatic chlorination using NCS was presented. The mild conditions, easy-availability and stability of the catalyst and reagents, as well as good functional-group tolerance, showed the approach to be a versatile protocol for the late-stage aromatic chlorination of complex natural products and drugs.

  提出了一种使用 NCS 进行高效亲电芳族氯化的路易斯碱催化剂 DABCO。催化剂和试剂的温和条件、易于获得和稳定性以及良好的官能团耐受性表明该方法是复杂天然产物和药物后期芳香氯化的通用方案。
• IKEDA, MASAZUMI;OHNO, KAZUNORI;MOHRI, SHIN-ICHIRO;TAKAHASHI, MASAMI;TAMUR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 405-412
  作者：IKEDA, MASAZUMI、OHNO, KAZUNORI、MOHRI, SHIN-ICHIRO、TAKAHASHI, MASAMI、TAMUR+

  DOI：——

  日期：——