5-溴-2-乙氧基吡啶 | 22109-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-2-乙氧基吡啶
• 英文名称: 5-chloro-2-ethoxypyridine
• CAS: 22109-30-4
• 化学式: C₇H₈ClNO
• 分子量: 157.6
• InChiKey: CJDLKTOTFRIKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-乙氧基吡啶 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-bromo-5-chloro-2-ethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Compounds with medicinal effects due to interaction with the glucocorticoid receptor

  摘要：

  该发明提供了具有以下结构的化合物，符合以下式I的结构：其中：X是碳或氮原子；Ar是苯基或杂环芳香环；R1是氢、卤素、CN或(1C-4C)烷基；R2是氢、卤素或可选氟化的(1C-3C)烷氧基；R3和R5分别是氢、可选卤代的(1C-4C)烷基、可选卤代的(1C-4C)烷氧基、可选卤代的芳基(1C-4C)烷氧基、可选卤代的(1C-4C)烯基或羟甲基；R4是氢、卤素、可选卤代的(1C-4C)烷氧基或可选卤代的芳基(1C-4C)烷氧基；R6是氢、苄基，可选用一个或多个卤素或(1C-4C)烷基取代，或R6是可选卤代的(1C-4C)烷基；每个R7独立地是氢、卤素、可选卤代的(1C-4C)烷基或可选卤代的(1C-4C)烷氧基，以及其药用合适的酸盐，用作糖皮质激素受体调节剂，特别用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20070149577A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 在 过氧单硫酸 、 乙醇 作用下， 生成 5-溴-2-乙氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Shibasaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-(2,4-DIFLUOROPHENYL)-1,1-DIFLUORO-1-(5-SUBSTITUTED-PYRIDIN-2-YL)-3-(1H-TETRAZOL-1-YL)PROPAN-2-OLS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] 2-(2,4-DIFLUOROPHÉNYL)-1,1-DIFLUORO-1-(5-SUBSTITUTION-PYRIDINE-2-YL)-3-(1H-TETRAZOL-1-YL)PROPANE-2-OLES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION CORRESPONDANTS
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143192A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Provided herein are 2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-1-(5-substituted-pyridin-2- yl)-3-(1H-tetrazol-1-yl)propan-2-ols and 1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-difluoro-2-(5-substituted-pyridin-2-yl)ethanones and processes for their preparation.

  本文提供了2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-1-(5-取代吡啶-2-基)-3-(1H-四唑-1-基)丙烷-2-醇和1-(2,4-二氟苯基)-2,2-二氟-2-(5-取代吡啶-2-基)乙酮以及它们的制备方法。
• An efficient palladium-catalyzed synthesis of 1-heteroaryl-4-aminopiperidine derivatives from heteroaryl chlorides
  作者：Kena Zhang、Hui Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.014

  日期：2017.5

  protocol for the synthesis of 1-heteroaryl-4-(N-methyl)aminopiperidines starting from heteroaryl chloride derivatives is described. A broad range of 1-heteroaryl-4-(N-Boc-N-methyl)aminopiperidine derivatives were obtained in good to excellent yields using DavePhos as optimal ligand for Pd-catalyzed Buchwald-Hartwig amination reaction. After a mild and efficient acidolysis the amination products could

  描述了一种从杂芳基氯衍生物开始合成1-杂芳基-4-（N-甲基）氨基哌啶的有效方案。使用DavePhos作为Pd催化的Buchwald-Hartwig胺化反应的最佳配体，可以以良好或优异的收率获得多种1-杂芳基-4-（N -Boc- N-甲基）氨基哌啶衍生物。经过温和有效的酸解后，可以成功获得胺化产物。
• [EN] ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016022742A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能对通过G蛋白偶联受体40介导的疾病的治疗、预防和抑制具有用处。本发明的化合物可能对2型糖尿病的治疗有用，以及对常与该疾病相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的治疗有用。
• Rhodium-catalysed Nucleophilic Ring Opening Reaction of 1- and 3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinolines
  作者：Latif Kelebekli

  DOI：10.3184/174751913x13663103976700

  日期：2013.5

  2-Ethoxy-3- and 5-chloropyridines were obtained from 2,3- and 2,5-dichloropyridine. Reaction of 2,3- and 2,5-dichlo-ropyridines with tBuLi in the presence of furan gave 1- and 3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinolines. The rhodium-catalysed ring-opening reaction of 1- and 3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinolines with 2-bromophenol furnished the isomer 7-(2-bromophenoxy)-1-ethoxy-7,8-dihydroisoquinolin-8-ol, 6-(2-bromophenoxy)-1-ethoxy-5,6-dihydroisoquinolin-5-ol and 7-(2-bromophenoxy)-3-ethoxy-7,8-dihydroisoquinolin-8-ol, 6-(2-bromophenoxy)-3-ethoxy-5,6-dihydroisoquinolin-5-ol respectively.

  从 2,3- 和 2,5- 二氯吡啶中得到 2-乙氧基-3-和 5-氯吡啶。2,3- 和 2,5- 二氯吡啶在呋喃存在下与 tBuLi 反应，得到 1- 和 3- 乙氧基-5,8-环氧-5,8-二氢异喹啉。铑催化的 1-和 3-乙氧基-5,8-环氧-5,8-二氢异喹啉与 2-溴苯酚的开环反应生成异构体 7-（2-溴苯氧基）-1-乙氧基-7,8-二氢异喹啉-8-醇、6-(2-溴苯氧基)-1-乙氧基-5,6-二氢异喹啉-5-醇和 7-(2-溴苯氧基)-3-乙氧基-7,8-二氢异喹啉-8-醇、6-(2-溴苯氧基)-3-乙氧基-5,6-二氢异喹啉-5-醇的异构体。
• Antimycobacterial cycloartane derivatives from the roots of <i>Trichilia welwistchii</i> C. DC (Meliaceae)
  作者：Armelle Tontsa Tsamo、Edwige P. Fodja Saah、Moses K. Langat、Pierre Mkounga、Alain François Kamdem Waffo、Augustin Ephrem Nkengfack

  DOI：10.1515/znb-2021-0060

  日期：2021.10.26

  Chemical investigation of the roots of Trichilia welwitschii yielded a cycloartane type terpenoid 28,29-bis-norcycloart-24-en-3β,4α,6α-triol (1), isolated as pure compound for the first time, three coumarins and three sterols. New cycloartane derivatives (1a) and (1b+1c) were obtained by hemi-synthetic reaction of compound 1. The structures of 1a–c were established by spectroscopic methods including 1D and 2D-NMR analysis, HR-EIMS, chemical transformations and by comparison of these data with those of related compounds. Evaluated for their antimycobacterial potential, compound 1 and 1b+1c were determined to show significant activities against Mycobacterium tuberculosis MIC values of 6.25 μg mL⁻¹ while compound 1a displayed weak activity showing MIC > 100 μg mL⁻¹. Compounds 2–4 displayed moderate activity with MIC values range from 12.5 to 50 μg mL⁻¹.

  研究发现，Trichilia welwitschii根部提取出一种环烷类萜类化合物28,29-双去环烷-24-烯-3β,4α,6α-三醇（1），首次以纯化合物的形式分离出来，还有三种香豆素和三种甾醇。通过化合物1的半合成反应获得了新的环烷衍生物1a和1b+1c。通过包括1D和2D-NMR分析、HR-EIMS、化学转化以及与相关化合物数据的比较，确定了1a–c的结构。评估它们的抗结核分枝杆菌潜力时发现，化合物1和1b+1c对Mycobacterium tuberculosis表现出显著活性，MIC值为6.25 μg mL⁻¹，而化合物1a显示出微弱活性，MIC > 100 μg mL⁻¹。化合物2–4显示出中等活性，MIC值范围为12.5到50 μg mL⁻¹。