2-phenyl-4,5-bis[4-(phenylethynyl)phenyl]-1H-imidazole | 186406-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4,5-bis[4-(phenylethynyl)phenyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 2-phenyl-4,5-bis[4-(2-phenylethynyl)phenyl]-1H-imidazole
• CAS: 186406-41-7
• 化学式: C₃₇H₂₄N₂
• 分子量: 496.611
• InChiKey: UHXZMFKNJAOBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4,5-bis[4-(phenylethynyl)phenyl]-1H-imidazole 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到1-[4-[4-[4-(2-oxo-2-phenylacetyl)phenyl]-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl]phenyl]-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  新型双[对(苯基乙炔基)苯基]亚杂芳基和双[对(苯基乙炔基)苯基]亚杂芳基的合成

  摘要：

  在Cul和有机碱的存在下，钯的膦配合物催化杂芳族二溴化物和苯乙炔之间的交叉偶联，获得了一系列新的双[对(苯乙炔基)苯基]亚杂芳基化合物。使用 I2-DMSO 系统将双 [p-(苯基乙炔基) 苯基] 亚杂芳基氧化成相应的双 [p-(苯基乙炔基) 苯基异亚杂芳基。

  DOI：

  10.1007/bf01430752
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以21%的产率得到2-phenyl-4,5-bis[4-(phenylethynyl)phenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型双[对(苯基乙炔基)苯基]亚杂芳基和双[对(苯基乙炔基)苯基]亚杂芳基的合成

  摘要：

  在Cul和有机碱的存在下，钯的膦配合物催化杂芳族二溴化物和苯乙炔之间的交叉偶联，获得了一系列新的双[对(苯乙炔基)苯基]亚杂芳基化合物。使用 I2-DMSO 系统将双 [p-(苯基乙炔基) 苯基] 亚杂芳基氧化成相应的双 [p-(苯基乙炔基) 苯基异亚杂芳基。

  DOI：

  10.1007/bf01430752

文献信息

• Improved synthesis of bis[p-(phenylethynyl)phenyl]hetarylenes
  作者：M. L. Keshtov、A. L. Rusanov、N. M. Belomoina、A. K. Mikitaev

  DOI：10.1007/bf02495139

  日期：1997.10

  Bis[p-(phenylethynyl)phenyl]hetarylenes were synthesized in high yields by an improved method using cross-coupling between phenylacetylene and 4,4′-dibromobenzil followed by condensation of the 4,4′-di(phenylethynyl)benzil obtained with eithero-phenylenediamine and 3,4-diaminobenzoic acid or with benzaldehyde andp-nitrobenzaldehyde in the presence of ammonium acetate.

  通过使用苯乙炔和 4,4'-二溴苄基之间的交叉偶联的改进方法，然后将获得的 4,4'-二（苯基乙炔基）苄缩合，以高产率合成双 [p-（苯乙炔基）苯基]亚杂芳基化合物。 -苯二胺和3,4-二氨基苯甲酸或在乙酸铵存在下与苯甲醛和对硝基苯甲醛。