(R)-6-methyloct-7-en-1-ol | 1388220-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-methyloct-7-en-1-ol
• 英文别名: (6R)-6-methyloct-7-en-1-ol
• CAS: 1388220-76-5
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: PSMYVXFLNIFZND-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-methyloct-7-en-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-[(3R,5S)-5-(benzyloxy)oct-1-en-3-yl] 3-[4-(2-(benzyloxy)ethoxy)phenyl]-2-[(R)-N,6-dimethyloct-7-enamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌抗生素PF1163A

  摘要：

  据报道，新型合成抗真菌抗生素PF1163A以Keck不对称烯丙基化，Sharpless动力学拆分，区域选择性环氧化物开环，酯化反应和闭环复分解为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.013
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-6-methyloct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carolacton的合成研究：分子的C1-C8和C9-C19片段的对映选择性全合成

  摘要：

  摘要 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339500

文献信息

• Total Synthesis of Carolacton and Demethylcarolactons with Potent Antiviral Activity
  作者：Haoyu Zhang、Bingsong Li、Hongzhi Yang、Ya Tan、Xu Tan、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04038

  日期：2024.1.12

  potent inhibitory activity against various RNA viruses including SARS-CoV-2. Herein, we present a concise total synthesis of carolacton, featuring the Krische allylation, Marshall coupling, NHK coupling, and RCM reaction as key elements. Additionally, we have synthesized three simplified carolacton analogues, one of which, namely, 14-demethyl-carolacton, exhibited notable antiviral activity. The present

  Carolacton 是一种天然存在的 MTHFD1 抑制剂，对包括 SARS-CoV-2 在内的多种 RNA 病毒表现出有效的抑制活性。在此，我们提出了一种简明的 carolacton 全合成方法，以 Krische 烯丙基化、Marshall 偶联、NHK 偶联和 RCM 反应为关键要素。此外，我们还合成了三种简化的carolacton类似物，其中一种，即14-demethyl-carolacton，表现出显着的抗病毒活性。目前的工作为进一步探索 carolacton 及其类似物的治疗潜力铺平了道路。