5,5-dimethylhept-6-en-1-yn-3-ol | 491584-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethylhept-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 491584-85-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BVUOTAVFVKDKES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethylhept-6-en-1-yn-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7,7-dimethylnona-1,8-dien-3-yn-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化的乙烯基烯丙基环化/亲电子环丙烷化反应。

  摘要：

  我们已经开发了一种从醋酸炔丙酯或乙烯基丙二烯合成多环化合物的简便方法，涉及多达三个Au（I）催化的元素步骤：3,3-重排，metalla-Nazarov反应和亲电子环丙烷化。反应在非常温和的条件下并在短时间内进行。已经通过DFT计算研究了该机制。

  DOI：

  10.1021/ol070788r
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊-4-烯醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5,5-dimethylhept-6-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化的乙烯基烯丙基环化/亲电子环丙烷化反应。

  摘要：

  我们已经开发了一种从醋酸炔丙酯或乙烯基丙二烯合成多环化合物的简便方法，涉及多达三个Au（I）催化的元素步骤：3,3-重排，metalla-Nazarov反应和亲电子环丙烷化。反应在非常温和的条件下并在短时间内进行。已经通过DFT计算研究了该机制。

  DOI：

  10.1021/ol070788r

文献信息

• Syntheses of 2,2′-bibenzo[7]annulenes by double Au-catalyzed sequential activation of propargylic carboxylates
  作者：Young Ju Lee、Hoon Gu Heo、Chang Ho Oh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.060

  日期：2016.10

  We previously reported a novel Au-catalyzed sequential activation of two different propargyl carboxylates to 6-methylene-6H-benzo[7]annulene-5,8-diyl dicarboxylates. This reaction has been extended to syntheses of highly functionalized 2,2′-bibenzo[7]annulenes with four biphenyls bearing two sets of different propargyl carboxylates.

  我们之前报道了一种新颖的Au催化的两个不同的炔丙基羧酸酯连续活化为6-亚甲基-6 H-苯并[ 7 ]环戊烯-5,8-二烷基二羧酸酯。该反应已扩展到高度官能化的2,2'-联苯并[7]环戊烯与四个带有两个不同炔丙基羧酸酯的联苯的合成。
• Rearrangement Reactions; 12:Synthesis and Reactions of Isothiocyanate Substituted Allenes
  作者：Klaus Banert、Stefan Groth、Holger Hückstädt、Jens Lehmann、Jana Schlott、Kai Vrobel

  DOI：10.1055/s-2002-33109

  日期：——

  The first method for the preparation of isothiocyanate substituted allenes by [3,3] sigmatropic rearrangement of propargyl thiocyanates is described. These allenes undergo a variety of successive reactions such as ionic or sigmatropic isomerization, electrocyclic ring closure, cycloaddition, and electrophilic addition. Furthermore, intramolecular nucleophilic attack as well as treatment with external

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。
• Carbon−Carbon Bond Formation between Furyl and Triphenylphosphine Ligands in Ruthenium Complexes
  作者：Yu-Hao Huang、Wen-Wu Huang、Ying-Chih Lin、Shou-Ling Huang

  DOI：10.1021/om900882c

  日期：2010.1.11

  The η3-allylic complex 8 was obtained from thermolysis of the neutral ruthenium furyl complex 7 with an unsaturated carbon chain on the furyl ligand. Protonation of complex 8c with HBF4 generates complex 9c with an oxygen atom and an olefin group coordinated to the ruthenium metal.

  的η 3 -烯丙基配合物8从热解的中性钌呋喃络合物得到7与呋喃基配体的不饱和碳链。配合物8c用HBF 4的质子化生成配合物9c，该配合物9c具有氧原子和与钌金属配位的烯烃基。
• Tandem Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Electrophilic Cyclopropanation of Vinyl Allenes
  作者：Gilles Lemière、Vincent Gandon、Kevin Cariou、Takahide Fukuyama、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol070788r

  日期：2007.5.1

  We have developed an expedient method for the synthesis of polycyclic compounds from propargyl acetates or vinyl allenes involving up to three Au(I)-catalyzed elemental steps: 3,3-rearrangement, metalla-Nazarov reaction, and electrophilic cyclopropanation. The reaction proceeds under very mild conditions and in short times. The mechanism has been studied by DFT computations.

  我们已经开发了一种从醋酸炔丙酯或乙烯基丙二烯合成多环化合物的简便方法，涉及多达三个Au（I）催化的元素步骤：3,3-重排，metalla-Nazarov反应和亲电子环丙烷化。反应在非常温和的条件下并在短时间内进行。已经通过DFT计算研究了该机制。