p-tolyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1053179-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 4-Methylphenyl 4-O-benzyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6S)-6-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 1053179-22-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄S
• 分子量: 360.474
• InChiKey: OMGJOXXWQPCDLT-ZQOVORKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 p-tolyl 3-O-methyl-4-O-benzyl-2-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  没有先例的与ATCV-1主要衣壳蛋白连接的超支化N-连接六糖的总合成

  摘要：

  附着于某些叶绿病毒的N-聚糖具有超支链核心结构，无先例。我们对与ATCV-1（Acanthocystis turfacea小球藻病毒1）相连的六糖的化学合成感兴趣，因为它具有独特的结构。在探索了四种途径之后，目标硫糖苷2首次成功地以8个步骤从硫代糖苷结构单元以10％的总收率成功合成。该合成方案的特点是三组分一锅糖基化和区域选择性糖基化反应。对于这种新型的N-聚糖，已公开的合成方法将有助于深入了解其生物学功能。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800533
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以94 %的产率得到p-tolyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有 (S)-4,6-O-丙酮缩酮的痢疾杆菌血清型 10 O-抗原四糖的化学合成及抗原性评价

  摘要：

  志贺氏菌是导致儿童急性腹泻的第二大常见病原体。由于这种病原体的耐药性不断增加，人们仍热切期待抗志贺氏菌疫苗的出现。志贺氏菌O抗原是一个很有前途的疫苗靶点。为了鉴定聚糖的免疫表位，首次全合成了含有 ( S )-4,6 - O-丙酮酰缩酮的痢疾杆菌血清型 10 O-抗原四糖。1,2-反式-β-糖基化和 C2 差向异构化和构象锁定策略促进了两个 1,2-顺式的构建-β-糖苷键。通过添加给电子苄基提高了糖基供体和受体的反应性，从而实现了四糖的有效组装。( S )-4,6- O -丙酮酰缩酮由于其对糖基化立体特异性和效率的影响而在最后阶段引入。此外，还合成了 ( R ) -4,6- O-丙酮酸化和非丙酮酸化四糖以及另外三个片段。聚糖微阵列筛选显示四糖重复单元是 O 抗原的关键抗原表位。此外，( S )-4,6- O-丙酮酰缩酮是该抗原的一个基本结构特征，用于设计针对S. dysenteriae血清型

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05953

文献信息

• [EN] PNEUMOCOCCAL POLYSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE CONJUGUÉ POLYSACCHARIDE PNEUMOCOCCIQUE-PROTÉINE
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017220753A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to immunogenic compositions comprising a conjugate of a saccharide from Streptococcus pneumoniae serotype 8 and a carrier protein, and a mixture consisting of capsular polysaccharides from Streptococcus pneumoniae serotypes 1, 3, 4, 5, 6A, 6B, 7F, 9V, 14, 18C, 19A, 19F and 23F individually conjugated to CRM197 carrier protein, or a mixture consisting of capsular polysaccharides from Streptococcus pneumoniae serotypes 1, 4, 5, 6B, 7F, 9V, 14, 18C, 19F and 23F individually conjugated to a carrier protein, wherein the capsular polysaccharides from Streptococcus pneumoniae serotypes 1, 4, 5, 6B, 7F, 9V, 14, and 23F are individually conjugated to protein D, the capsular polysaccharide from Streptococcus pneumoniae serotype 18C is conjugated to tetanus toxoid and the capsular polysaccharide from Streptococcus pneumoniae serotype 19F is conjugated to diphtheria toxoid. Said compositions are useful for the prevention and/or treatment of diseases caused by Streptococcus pneumoniae.

  本发明涉及包含链球菌肺炎8型的糖类与载体蛋白的结合物的免疫原组合物，以及由链球菌肺炎1、3、4、5、6A、6B、7F、9V、14、18C、19A、19F和23F型的胶囊多糖组成的混合物，分别与CRM197载体蛋白共轭，或由链球菌肺炎1、4、5、6B、7F、9V、14、18C、19F和23F型的胶囊多糖组成的混合物，分别与载体蛋白共轭，其中链球菌肺炎1、4、5、6B、7F、9V、14和23F型的胶囊多糖分别与蛋白D共轭，链球菌肺炎18C型的胶囊多糖与破伤风类毒素结合，链球菌肺炎19F型的胶囊多糖与白喉类毒素结合。该组合物对预防和/或治疗由链球菌肺炎引起的疾病有用。
• [EN] SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE SEROTYPE 2<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES CONTRE LE SÉROTYPE 2 DE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017103211A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to a synthetic saccharide of general formula (I) that is related to Streptococcus pneumoniaeserotype 2 capsular polysaccharide, a conjugate thereofand the use of said saccharide and conjugatefor raising a protective immune response in a human and/or animal host. Furthermore, the synthetic saccharide of general formula (I) isuseful as marker in immunological assays fordetection of antibodies against Streptococcus pneumoniaetype 2 bacteria.

  本发明涉及一种与肺炎链球菌2型胶囊多糖相关的一般式(I)的合成糖苷，以及其共轭物和在人类和/或动物宿主中引发保护性免疫应答的用途。此外，一般式(I)的合成糖苷可用作免疫学检测中的标记，用于检测针对肺炎链球菌2型细菌的抗体。
• β-Selective xylulofuranosylation <i>via</i> a conformationally-restricted glycosyl donor
  作者：Bo-Shun Huang、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/d0ob00260g

  日期：——

  Reported is the first stereoselective method for β-xylulofuranosylation, which employs 3,4-O-xylylene-protected thioglycoside donors.

  报道了第一种β-木糖呋喃糖基选择性方法，该方法使用3,4-O-二甲苯基保护的硫代糖苷供体。
• Chemical Synthesis of β-<scp>l</scp>-Rhamnose Containing the Pentasaccharide Repeating Unit of the <i>O</i>-Specific Polysaccharide from a Halophilic Bacterium <i>Halomonas ventosae</i> RU5S2EL in the Form of Its 2-Aminoethyl Glycoside
  作者：Debasish Pal、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00467

  日期：2021.7.2

  Total synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the OPS from Halomonas ventosae RU5S2EL is accomplished through a [3+2] block strategy. Picoloyl-induced hydrogen-bond-assisted aglycon delivery (HAD) is used for two consecutive 1,2-cis-l-rhamnosylations, and remote participation is used for α-selective glucosylation. The choice of 2-aminoethyl glycoside at the reducing end is opted for, leaving

  来自Halomonas ventosae RU5S2EL的 OPS 的五糖重复单元的全合成是通过 [3+2] 块策略完成的。Picoloyl 诱导的氢键辅助苷元传递 (HAD) 用于两个连续的 1,2-顺式- l -鼠李糖基化，远程参与用于 α 选择性葡萄糖基化。选择在还原端选择 2-氨基乙基糖苷，为进一步形成糖缀合物留出空间，而不会妨碍还原端立体化学。
• Identification of the Minimal Glycotope of <i>Streptococcus pneumoniae</i> 7F Capsular Polysaccharide using Synthetic Oligosaccharides
  作者：Petra Ménová、Mauro Sella、Katrin Sellrie、Claney L. Pereira、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201705379

  日期：2018.3.15

  diseases including meningitis, pneumonia and sepsis. Existing glycoconjugate vaccines based on purified capsular polysaccharides are widely used and help to prevent millions of deaths every year. Herein, the total syntheses of oligosaccharides resembling portions of the S. pneumoniae serotype 7F (ST7F) capsular polysaccharide repeating unit are reported. To define minimal glycan epitopes, glycan microarrays

  肺炎链球菌引起威胁生命的疾病，包括脑膜炎，肺炎和败血症。基于纯化荚膜多糖的现有糖缀合物疫苗被广泛使用，每年可帮助预防数百万人的死亡。在此，报道了类似于肺炎链球菌血清型7F（ST7F）荚膜多糖重复单元的部分的寡糖的总合成。为了定义最小的聚糖表位，含有合成寡糖的聚糖微阵列用于筛选人参血清，并揭示了ST7F的两个侧链在抗原识别中起关键作用。保护性最小表位的鉴定对于设计有效的半合成和全合成糖缀合物疫苗至关重要。