5-溴-2-氯-4-吡啶甲醇 | 1211531-97-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-氯-4-吡啶甲醇
• 英文名称: (5-bromo-2-chloropyridin-4-yl)methanol
• CAS: 1211531-97-3
• 化学式: C₆H₅BrClNO
• 分子量: 222.469
• InChiKey: OFGOXDSEEYDXQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  WATER REACTIVE
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯-4-吡啶甲醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.7%的产率得到5-溴-4-(溴甲基)-2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] FGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE FGFR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及新化合物及其药物组合物，以及使用该公开的化合物和组合物抑制FGFR酶活性的方法。本公开还涉及但不限于使用该公开的化合物和组合物治疗与FGFR信号传导相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2020231990A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-溴-2-氯-4-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制的动态酶促酮还原合成GPR40部分激动剂MK-8666

  摘要：

  GPR40激动剂MK-8666的可扩展高效合成方法是通过简单的吡啶构建基开发的。将立体化学设置在两个中心的关键步骤依赖于未活化酮的酶促动力学动力学还原。利用定向进化产生优化的酮还原酶，该酮还原酶可在> 30：1 dr和> 99％ee的条件下提供所需的反式醇。此外，证明了可以以高产率和选择性制备该羟基酯的所有四种非对映异构体。随后，进行了具有挑战性的分子内置换，以形成具有完美控制内/外选择性的环丙烷环系统。最终的耦合策略依赖于Pd催化的C–O耦合，以将顶基氯吡啶与苄基醇尾基连接起来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02910

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126731A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula: (I) where A, B, R1, X1, X2, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为：(I)，其中A、B、R1、X1、X2和W如本文所述。
• [EN] CHROMENOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126730A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I); where A1, A2, G, R1, R2, R3, R4, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，具有以下式（I）；其中A1、A2、G、R1、R2、R3、R4和W如本文所述。
• [EN] TRIAZATRICYCLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZATRICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021099285A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to compounds of formula (I), (I), wherein R1 to R3 and n are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及化合物的公式（I），（I），其中R1至R3和n如本文所述，并且其药学上可接受的盐以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] TRIAZOLOPYRIDINES SUBSTITUÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2014153037A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention provides compounds having the general formula: [insert formula (I)] (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  该发明提供了具有一般式：[插入式(I)] (I)及其药学上可接受的盐的化合物，其中变量RA，下标n，环A，X2，L，下标m，X1，R1，R2，R3，R4和RN的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。
• Design of Conformationally Constrained Acyl Sulfonamide Isosteres: Identification of <i>N</i>-([1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridin-3-yl)methane-sulfonamides as Potent and Selective <i>h</i>Na_V1.7 Inhibitors for the Treatment of Pain
  作者：Thilo Focken、Sultan Chowdhury、Alla Zenova、Michael E. Grimwood、Christine Chabot、Tao Sheng、Ivan Hemeon、Shannon M. Decker、Michael Wilson、Paul Bichler、Qi Jia、Shaoyi Sun、Clint Young、Sophia Lin、Samuel J. Goodchild、Noah G. Shuart、Elaine Chang、Zhiwei Xie、Bowen Li、Kuldip Khakh、Girish Bankar、Matthew Waldbrook、Rainbow Kwan、Karen Nelkenbrecher、Parisa Karimi Tari、Navjot Chahal、Luis Sojo、C. Lee Robinette、Andrew D. White、Chien-An Chen、Yi Zhang、Jodie Pang、Jae H. Chang、David H. Hackos、J. P. Johnson、Charles J. Cohen、Daniel F. Ortwine、Daniel P. Sutherlin、Christoph M. Dehnhardt、Brian S. Safina

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01826

  日期：2018.6.14

  aryl and acyl sulfonamides have been reported as potent inhibitors of NaV1.7, with high selectivity over the cardiac isoform NaV1.5. Herein, we report on the discovery of a novel series of N-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)methanesulfonamides as selective NaV1.7 inhibitors. Starting with the crystal structure of an acyl sulfonamide, we rationalized that cyclization to form a fused heterocycle would

  钠通道Na V 1.7已经成为治疗疼痛的有前途的靶点，这是基于其在伤害感受中作用的强大遗传学验证。近年来，已经报道了许多芳基和酰基磺酰胺作为N​​a V 1.7的有效抑制剂，与心脏同工型Na V 1.5相比具有很高的选择性。在此，我们报道了一系列新的N -（[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3-基）甲磺酰胺作为选择性Na V的发现。1.7抑制剂。从酰基磺酰胺的晶体结构开始，我们合理地认为，形成稠合杂环的环化将改善物理化学性质，特别是亲脂性。我们的设计策略集中于优化Na V 1.7的效价和人体代谢稳定性。铅化合物10，13（GNE-131），和25显示出优异的效力，良好的体外代谢稳定性，和低体内在小鼠，大鼠，和狗的间隙。化合物13在诱导性疼痛的转基因小鼠模型中也显示出优异的功效。