1-(cyclohex-1-en-1-yl)propan-1-ol | 50778-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexen-(1)-yl-propanol-(1)；1-cyclohexenylpropane-1-ol；(+/-)-(1-hydroxy-propyl)-cyclohexene-(1)；(+/-)-(1-Hydroxy-propyl)-cyclohexen-(1)；1-(Cyclohexen-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 50778-41-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ASJYMCURLVKPLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-en-1-yl)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-(1-环己烯-1-基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  β位置带有酯基的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应：α取代和烯烃几何结构对区域选择性的显着影响†

  摘要：

  特别参考环状双键的形成位置，研究了β-位带有酯的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应。我们观察到了空前的区域选择性，这是由α位的精细取代模式和α，β的烯烃几何结构决定的，并且大多数情况下，这种选择性与α'-和β'-位置的取代无关。这些观察结果的主要含义是在α-位的芳香族基团具有E-烯烃的几何结构，提供了一个环戊烯酮，其中的双键不与酯共轭，而Z-烯烃提供了一个环戊烯酮，其中的双键位于与酯结合；和带有E的在β位带有酯基和在α位带有烷基的二乙烯基酮-烯烃的几何构型提供了其中双键与酯共轭的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob00081a
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(cyclohex-1-en-1-yl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以19 mg的产率得到1-(cyclohex-1-en-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯基硼酸酯的高选择性加氢烯基化反应，以得到烯丙基硼

  摘要：

  烯丙基硼衍生物是天然产物和生物活性分子合成中的重要组成部分。本文中，开发了镍催化的烯基硼酸酯的高选择性加氢烯基化的实用策略。在温和的反应条件下，可以得到具有优异的化学和区域选择性的各种烯丙基硼酸酯。通过控制实验和动力学研究说明了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02923

文献信息

• Enantioselective One-Pot Catalytic Synthesis of 4,5-Epoxy-3-alkanols and 1-Phenyl-2,3-epoxy-1-alkanols from α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rebeca Infante、Yulan Hernández、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1002/ejoc.201300397

  日期：2013.8

  Conformationally restricted perhydrobenzoxazines have been demonstrated to be good chiral ligands for one-pot asymmetric ethylation/epoxidation, and the unprecedented arylation/epoxidation of trisubstituted α,β-unsaturated aldehydes. The scope of the reaction has been studied and a wide set of substrates with allylic strain of different nature has been explored, obtaining good or total diastereoselectivities

  构象受限的全氢苯并恶嗪已被证明是用于一锅不对称乙基化/环氧化和三取代 α,β-不饱和醛的前所未有的芳基化/环氧化的良好手性配体。已经研究了反应的范围，并探索了具有不同性质的烯丙基应变的广泛底物，在所有情况下都获得了良好的或完全的非对映选择性。乙基化/环氧化反应的对映控制良好或高，而芳基化/环氧化反应保持中等或良好水平。该反应对于三取代的烯醛是通用的，并且在不饱和醛的 α- 和 β- 位都可以容忍烷基和芳族取代基；然而，双取代的烯醛仍然是具有挑战性的底物。当比较一锅和两锅协议时，
• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Laëtitia Palais、Lucille Babel、Adrien Quintard、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100441r

  日期：2010.5.7

  The first asymmetric Cu-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc zinc reagents to a large scope of enals in presence of phosphoramidite, SimplePhos, or (R)-BINAP ligands with enantiomeric excesses up to 90% is reported. Moreover, ACA of Grignard reagents afforded moderate to good 1,4-regioselectivities with enantioselectivities up to 90%.

  据报道，在亚磷酰胺，SimplePhos或（R）-BINAP配体的存在下，对映体过量最高达90％，二烷基锌锌试剂第一次向大范围的烯类中进行了不对称的Cu催化的共轭加成反应。此外，格氏试剂的ACA提供中等至良好的1,4-区域选择性，对映选择性高达90％。
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Olefins by a Directed Allylic Substitution Strategy
  作者：Yvonne Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201100843

  日期：2011.10.10

  α‐methylene aldehydes. Addition of an organometallic reagent and introduction of the o‐DPPB group by esterification was followed by the o‐DPPB‐directed copper‐mediated allylic substitution with a Grignard reagent to furnish stereodefined trisubstituted olefins. Additionally, incorporation of a stereocenter from the chiral pool allowed the preparation of an enantiomerically pure olefin that bore three alkyl

  提出了立体选择性合成三取代烯烃的新方法。使用邻二苯膦基苯甲酸酯（o- DPPB）作为直接离去基团，用Grignard试剂进行铜介导的烯丙基取代可实现多种E烯烃的立体选择性构建，而无需相邻的吸电子基团。我们针对三取代烯烃的模块化三步方法始于双生α-亚甲基醛。在添加有机金属试剂并通过酯化引入o -DPPB基团后，再进行o用Grignard试剂在DPPB导向的铜介导的烯丙基取代中提供立体定义的三取代烯烃。另外，通过从手性池中引入立体中心，可以制备对映体纯的烯烃，该烯烃具有高E / Z选择性的三个烷基取代基。
• Kinetic resolution of racemic allylic alcohols <i>via</i> iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation: scope, synthetic applications and insight into the origin of selectivity
  作者：Haibo Wu、Cristiana Margarita、Jira Jongcharoenkamol、Mark D. Nolan、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/d0sc05276k

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation is one of the most commonly used tools in organic synthesis, whereas, kinetic resolution via asymmetric hydrogenation is less developed. Herein, we describe the first iridium catalyzed kinetic resolution of a wide range of trisubstituted secondary and tertiary allylic alcohols. Large selectivity factors were observed in most cases (s up to 211), providing the unreacted starting

  不对称氢化是有机合成中最常用的工具之一，而通过不对称氢化进行动力学拆分的开发较少。在此，我们描述了各种三取代仲和叔烯丙醇的第一次铱催化动力学拆分。在大多数情况下观察到较大的选择性因子（高达211），从而以良好的收率和高水平的对映体纯度（ee 高达 >99%）提供未反应的起始材料。该方法的实用性在一些生物活性天然产物的对映选择性正式合成中得到了强调，包括 pumiliotoxin A、inthomycin A 和 B。提出了 DFT 研究和关于选择性起源的选择性模型。
• Processes for Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  申请人：Walsh Patrick

  公开号：US20090163728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  本发明涉及一种从醛制备环氧醇的新工艺，包括以下步骤：(a)在第一催化剂的存在下向所述醛中加入(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙氧化物化合物；(b)在氧化剂和第二催化剂的存在下使烯丙氧化物化合物环氧化。