allyl 5-(p-chlorobenzohydrazidocarbothionyl)amino-2,3-O-cyclopentylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranoside | 1356821-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 5-(p-chlorobenzohydrazidocarbothionyl)amino-2,3-O-cyclopentylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-prop-2-enoxyspiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-6-yl]methyl]-3-[(4-chlorobenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 1356821-75-4
• 化学式: C₂₁H₂₆ClN₃O₅S
• 分子量: 467.974
• InChiKey: NVXNNSNJKBIQFL-YWTNHNAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 5-(p-chlorobenzohydrazidocarbothionyl)amino-2,3-O-cyclopentylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranoside 在 sodium ethanolate 、 chloroamine-T 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-isoxazolin-5-yl)methyl 5-deoxy-5-[(5-p-chlorophenyl-3-thiobenzyl)-1,2,4-triazol-4-yl]-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑d-核糖衍生物：设计，合成和抗肿瘤评估

  摘要：

  本文中，我们报告了新型1,2,4-三唑d-核糖衍生物及其合成前体的设计，合成和表征。 研究了这些产物对T细胞淋巴瘤细胞系的抗肿瘤活性。含有被硫连接至碳水化合物部分的1,2,4-三唑环的结构显示出中等的抗增殖活性。第二个杂环的存在并未显示出其生物学活性的显着变化。同时，具有被氮连接的3-硫代苄基-5-取代-1,2,4-三唑环的结构导致化合物具有两相行为，在低浓度时刺激细胞增殖，而在高浓度时抑制细胞增殖。极性的增加与所评估化合物活性的降低有关。 初步的抗肿瘤筛选指出与被保护的糖相关的1,2,4-三唑结构是有希望的进一步研究的领导者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.028
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-cyclopentylidene-5-deoxy-5-azide-β-D-ribofuranoside 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 allyl 5-(p-chlorobenzohydrazidocarbothionyl)amino-2,3-O-cyclopentylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑d-核糖衍生物：设计，合成和抗肿瘤评估

  摘要：

  本文中，我们报告了新型1,2,4-三唑d-核糖衍生物及其合成前体的设计，合成和表征。 研究了这些产物对T细胞淋巴瘤细胞系的抗肿瘤活性。含有被硫连接至碳水化合物部分的1,2,4-三唑环的结构显示出中等的抗增殖活性。第二个杂环的存在并未显示出其生物学活性的显着变化。同时，具有被氮连接的3-硫代苄基-5-取代-1,2,4-三唑环的结构导致化合物具有两相行为，在低浓度时刺激细胞增殖，而在高浓度时抑制细胞增殖。极性的增加与所评估化合物活性的降低有关。 初步的抗肿瘤筛选指出与被保护的糖相关的1,2,4-三唑结构是有希望的进一步研究的领导者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.028