3-chloro-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile | 487024-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 487024-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD03286635
• 分子量: 254.719
• InChiKey: WPDVTWJIMWADKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到5-phenyl-3,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[d]pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles型重排合成3-氨基-6,7-二氢-5H-环戊[c]吡啶-4-碳腈和环戊[d]吡唑并[3,4-b]吡啶的新方法

  摘要：

  通过用乙醇钠和它们的结构，2的功能反应- [（1 -烷基（芳基）-4-氰基-6,7-二氢-5- ħ环戊二烯并[ c ^ ]吡啶-3-基）氧基]乙酰胺11，得到1-氨基-5-烷基（芳基）-7,8-二氢-6- ħ环戊二烯并[ d ]呋喃并[2,3- b ]吡啶-2-羧酰胺10和/或1-烷基（芳基） - 3-氨基-6,7-二氢-5 H-环戊[ c ]吡啶-4-碳腈12。

  DOI：

  10.1002/jhet.2693

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of new 2‐piperazin‐1‐yl‐ <i>N</i> ‐1,3‐thiazol‐2‐ylacetamides of cyclopenta[ <i>c</i> ]pyridines and pyrano[3,4‐ <i>c</i> ]pyridines
  作者：Samvel Sirakanyan、Victor Kartsev、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Anthi Petrou、Marija Ivanov、Jasmina Glamoclija、Marina Sokovic、Elmira Hakobyan、Anush Hovakimyan

  DOI：10.1002/ardp.202000208

  日期：2021.1

  this study, we report the synthesis and antimicrobial activity of some new disubstituted piperazines. Thus, 3‐chlorocyclopenta[c]pyridines and 6‐chloropyrano[3,4‐c]pyridine 1 under mild reaction conditions with piperazine gave the 3(6)‐piperazine‐substituted cyclopenta[c]pyridines and pyrano[3,4‐c]pyridine 2. Furthermore, the latter, by alkylation with 2‐chloro‐N‐1,3‐thiazol‐2‐ylacetamide, led to the

  在这项研究中，我们报告了一些新的双取代哌嗪的合成和抗菌活性。因此，3-氯环戊[c]吡啶和6-氯吡喃[3,4-c]吡啶1在温和的条件下与哌嗪反应得到3(6)-哌嗪取代的环戊[c]吡啶和吡喃[3,4- c]吡啶2。此外，后者通过与2-氯-N-1,3-噻唑-2-基乙酰胺的烷基化，导致目标化合物的形成。抗菌活性的评估表明，3k 是最有效的化合物。发现最敏感的细菌是单核细胞增生李斯特菌，而金黄色葡萄球菌是最耐药的细菌。还针对以下耐药菌株测试了三种化合物 3d、3g 和 3k：耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、大肠杆菌和铜绿假单胞菌。所有三种化合物似乎都比氨苄西林更有效地对抗 MRSA。此外，化合物 3d 对铜绿假单胞菌表现出比参考药物氨苄青霉素更好的活性，而 3g 对大肠杆菌的活性更高。对于化合物3k，再次观察到最好的抗真菌活性。最具抗性的真菌似乎是烟曲霉，而绿色木霉似乎对测试的化合物最敏感。对大肠杆菌
• New Methods for the Synthesis of 3-Amino-6,7-Dihydro-5<i>H</i>-Cyclopenta[<i>c</i>]Pyridine-4-Carbonitriles and Cyclopenta[<i>d</i>]Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines via a Smiles-type Rearrangement
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1002/jhet.2693

  日期：2017.3

  with sodium ethoxide and as a function of their structures, 2‐[(1‐alkyl(aryl)‐4‐cyano‐6,7‐dihydro‐5H‐cyclopenta[c]pyridin‐3‐yl)oxy]acetamides 11 gave 1‐amino‐5‐alkyl(aryl)‐7,8‐dihydro‐6H‐cyclopenta[d]furo[2,3‐b]pyridine‐2‐carboxamides 10 and/or 1‐alkyl(aryl)‐3‐amino‐6,7‐dihydro‐5H‐cyclopenta[c]pyridine‐4‐carbonitriles 12.

  通过用乙醇钠和它们的结构，2的功能反应- [（1 -烷基（芳基）-4-氰基-6,7-二氢-5- ħ环戊二烯并[ c ^ ]吡啶-3-基）氧基]乙酰胺11，得到1-氨基-5-烷基（芳基）-7,8-二氢-6- ħ环戊二烯并[ d ]呋喃并[2,3- b ]吡啶-2-羧酰胺10和/或1-烷基（芳基） - 3-氨基-6,7-二氢-5 H-环戊[ c ]吡啶-4-碳腈12。