L-glycero-D-mannoheptose | 6946-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-glycero-D-mannoheptose
• 英文别名: alpha-l-Glycero-d-manno-heptopyranose；(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 6946-17-4；6946-18-5；13405-44-2；40825-95-4；84708-91-8；87172-44-9；87172-45-0；87172-48-3；87172-49-4；87172-52-9；87172-53-0；87172-56-3；87172-57-4；87172-60-9；87172-62-1；87172-63-2；87172-66-5；87172-67-6；87172-68-7；87173-39-5；87247-39-0；130272-67-2
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: BGWQRWREUZVRGI-KLJZZCKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-L-glycero-D-manno-oct-1-enitol 在 臭氧 、 苏丹红 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  晶体1,2,3,4,6,7-己基-乙酰基-1-α-d-庚基吡喃糖的大规模合成。

  摘要：

  高碳糖的l-甘油-d-甘露糖庚糖是许多革兰氏阴性细菌的脂多糖（LPS）的核心区域的主要组成部分。迄今为止，所有准备路线都需要多个步骤，而可扩展性很少得到解决。在此公开了一种高度实用的合成晶体1,2,3,4,6,7-六-O-乙酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖的简单方法，该方法是从l-lyxose开始的简单四步顺序进行的。仅需要两次重结晶，并且该过程以> 100 mmol的规模进行了证明，得到41 g的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500024

文献信息

• A Bioactive Synthetic Outer‐Core Oligosaccharide Derived from a <i>Klebsiella pneumonia</i> Lipopolysaccharide for Bacteria Recognition
  作者：Dushen Chen、Akhilesh K. Srivastava、Justyna Dubrochowska、Lin Liu、Tiehai Li、Joseph P. Hoffmann、Jay K. Kolls、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.202203408

  日期：——

  A chemical synthesised outer core tetra- and pentasaccharide derived from the lipopolysaccharide of K. pneumoniae conjugated to the carrier proteins CRM197 and BSA elicited in mice antibodies that recognized isolated LPS as well as various strains of K. pneumoniae demonstrating they can induce relevant antigenic responses.

  化学合成的外核四糖和五糖源自肺炎克雷伯菌的脂多糖，与载体蛋白 CRM 197和 BSA 结合，在小鼠体内引发识别分离的 LPS 以及各种肺炎克雷伯菌菌株的抗体，证明它们可以诱导相关的抗原反应。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED PEPTIDES, PROTEINS AND CARBOHYDRATES AND THEIR CONJUGATES
  申请人：Crich David

  公开号：US20100222546A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to methods for ligation or derivatization of peptides, amino acids, and carbohydrates utilizing a chalcogen-based reactant, a peptide reactant, an amino acid reactant, a chalcogen-containing peptide reactant, a chalcogen-containing amino acid reactant, or a combination of two or more of the foregoing reactants substantially as described herein.
• Large-Scale Synthesis of Crystalline 1,2,3,4,6,7-Hexa-<i>O</i>-acetyl-<scp>L</scp>-<i>glycero-</i>α-<scp>D</scp>-<i>manno</i>-heptopyranose
  作者：Christian Stanetty、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.201500024

  日期：2015.4

  The higher-carbon sugar l-glycero-d-manno-heptose is a major constituent of the inner core region of the lipopolysaccharide (LPS) of many Gram-negative bacteria. All preparative routes used to date require multiple steps, and scalability has been rarely addressed. Here a highly practical synthesis of crystalline 1,2,3,4,6,7-hexa-O-acetyl-l-glycero-alpha-d-manno-heptopyranose by a simple four-step sequence

  高碳糖的l-甘油-d-甘露糖庚糖是许多革兰氏阴性细菌的脂多糖（LPS）的核心区域的主要组成部分。迄今为止，所有准备路线都需要多个步骤，而可扩展性很少得到解决。在此公开了一种高度实用的合成晶体1,2,3,4,6,7-六-O-乙酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖的简单方法，该方法是从l-lyxose开始的简单四步顺序进行的。仅需要两次重结晶，并且该过程以> 100 mmol的规模进行了证明，得到41 g的目标化合物。