2-Methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoyl fluoride | 256341-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoyl fluoride
• CAS: 256341-84-1
• 化学式: C₂₂H₁₉FO₃
• 分子量: 350.389
• InChiKey: XBLBHFJGSJDTFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoyl fluoride 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 [(3aR,3'aS,4R,6'S,7R,7'R,7aS,7'aR)-6'-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-3-methoxy-6-(methoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-7'-phenylmethoxyspiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,2'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7-yl] 2-methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-Methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8
• 作为试剂：
  描述：

  (3aR,3'aS,4R,6'S,7R,7'R,7aS,7'aR)-6'-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-6-(methoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-7'-phenylmethoxyspiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,2'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7-ol 、 2-Methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoyl fluoride 在 2-Methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoyl fluoride 作用下， 以87的产率得到(2R,3aS,3a'R,6S,7R,7aR,7'R,7a'S)-7-(benzyloxy)-6-(((2S,3S,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-3-methoxy-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octahydro-4H-2,4'-spirobi[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl 2,4-bis(benzyloxy)-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3334-3339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa María Rodríguez、Konstantina C. Fylaktakidou、Hideo Suzuki、Helen J. Mitchell

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2

  日期：1999.11.15
• Chem. Eur. J. 2000, 6, 3149-3165
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3345-3350
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chem. Eur. J. 2000, 6, 3095-3115
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3334-3339
  作者：

  DOI：——

  日期：——