2-(propargylthio)adenosine | 156119-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(propargylthio)adenosine
• 英文别名: 2-[(Prop-2-yn-1-yl)sulfanyl]adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-prop-2-ynylsulfanylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 156119-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 337.359
• InChiKey: DOQVBNTWSDZPPA-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  734.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propargylthio)adenosine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 PSB-0412
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of [3H]PSB-0413, a selective antagonist radioligand for platelet P2Y12 receptors

  摘要：

  The selective antagonist radioligand [H-3]2-propylthioadenosine-5-adenylic acid (1,1-dichloro-l-phosphonomethyl-l-phosphonyl) anhydride ([H-3]PSB-0413) was prepared by catalytic hydrogenation of its propargyl precursor with a high specific radioactivity of 74 Ci/mmol. In preliminary saturation binding studies, [H-3]PSB-0413 showed high affinity for platelet P2Y(12) receptors with a K-D value of 4.57 nM. Human platelets had a high density of P2Y(12) receptors exhibiting a B-max value of 7.66 pmol/mg of protein. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.104
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代腺苷酸 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(propargylthio)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷5'-单磷酸盐作为被ecto-5'-核苷酸酶激活的腺苷A 2A受体激动剂的前药† † 为庆祝美国化学学会药物化学100周年而做的贡献。

  摘要：

  开发了腺苷A 2A受体激动剂的前药，它们被ecto-5'-核苷酸酶（ecto-5'-NT，CD73）激活。由于ecto-5'-NT在发炎的组织中上调，因此A 2A激动剂有望在炎症部位从其前药形式释放出来。合成并研究了2-（Ar）烷基取代的AMP衍生物。某些2-取代的AMP衍生物，包括2-己基硫基-AMP，2-环戊基硫基-AMP，2-环己基甲硫基-AMP和2-环己基乙硫基-AMP被ecto-5'-NT接受为底物，并易于转化为相应的2取代的腺苷衍生物。2-环己基乙硫基取代是ecto-5'-NT和腺苷A 2A的良好折衷方案受体。相应的AMP衍生物（12g）是与AMP本身相似的良好底物，而所得的腺苷衍生物（11g）是相对有效的A 2A激动剂（放射配体与大鼠脑纹状体膜的结合力：K i = 372 nM；抑制抗-在小鼠CD4 +细胞中CD3 /抗CD28诱导的IFN-γ释放：EC 50 = 50 nM

  DOI：

  10.1021/jm900538v

文献信息

• Nucleoside-5′-monophosphates as Prodrugs of Adenosine A_2A Receptor Agonists Activated by ecto-5′-Nucleotidase†Contribution to celebrate the 100th anniversary of the Division of Medicinal Chemistry of the American Chemical Society.
  作者：Ali El-Tayeb、Jamshed Iqbal、Andrea Behrenswerth、Michael Romio、Marion Schneider、Herbert Zimmermann、Jürgen Schrader、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm900538v

  日期：2009.12.10

  Prodrugs of adenosine A2A receptor agonists were developed that are activated by ecto-5′-nucleotidase (ecto-5′-NT, CD73). Because ecto-5′-NT is upregulated in inflamed tissue, the A2A agonists are expected to be released from their prodrug form at the sites of inflammation. 2-(Ar)alkyl-substituted AMP derivatives were synthesized and investigated. Certain 2-substituted AMP derivatives, including 2-hexylthio-AMP

  开发了腺苷A 2A受体激动剂的前药，它们被ecto-5'-核苷酸酶（ecto-5'-NT，CD73）激活。由于ecto-5'-NT在发炎的组织中上调，因此A 2A激动剂有望在炎症部位从其前药形式释放出来。合成并研究了2-（Ar）烷基取代的AMP衍生物。某些2-取代的AMP衍生物，包括2-己基硫基-AMP，2-环戊基硫基-AMP，2-环己基甲硫基-AMP和2-环己基乙硫基-AMP被ecto-5'-NT接受为底物，并易于转化为相应的2取代的腺苷衍生物。2-环己基乙硫基取代是ecto-5'-NT和腺苷A 2A的良好折衷方案受体。相应的AMP衍生物（12g）是与AMP本身相似的良好底物，而所得的腺苷衍生物（11g）是相对有效的A 2A激动剂（放射配体与大鼠脑纹状体膜的结合力：K i = 372 nM；抑制抗-在小鼠CD4 +细胞中CD3 /抗CD28诱导的IFN-γ释放：EC 50 = 50 nM
• Synthesis and preliminary evaluation of [3H]PSB-0413, a selective antagonist radioligand for platelet P2Y12 receptors
  作者：Ali El-Tayeb、Kerstin J. Griessmeier、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.104

  日期：2005.12

  The selective antagonist radioligand [H-3]2-propylthioadenosine-5-adenylic acid (1,1-dichloro-l-phosphonomethyl-l-phosphonyl) anhydride ([H-3]PSB-0413) was prepared by catalytic hydrogenation of its propargyl precursor with a high specific radioactivity of 74 Ci/mmol. In preliminary saturation binding studies, [H-3]PSB-0413 showed high affinity for platelet P2Y(12) receptors with a K-D value of 4.57 nM. Human platelets had a high density of P2Y(12) receptors exhibiting a B-max value of 7.66 pmol/mg of protein. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.