(2S,4R,5S,6S,8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxydecan-3-one | 253143-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5S,6S,8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxydecan-3-one
• CAS: 253143-34-9
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄Si
• 分子量: 588.903
• InChiKey: ZSWCQTPHWYBRCV-RHZBCMLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S,6S,8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxydecan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(4R,5R,6S)-6-[(2S,4S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]hexan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tripeptide (C1–N12) and hydroxylated hexadecene (C26–C41) domains of sanglifehrin A and C

  摘要：

  Fully enantio-controlled routes to two major segments of the newly discovered immunosuppressants sanglifehrin A and C are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01539-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((S)-2-ethyl-pent-4-enyloxy)-diphenyl-silane 在 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4R,5S,6S,8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxydecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tripeptide (C1–N12) and hydroxylated hexadecene (C26–C41) domains of sanglifehrin A and C

  摘要：

  Fully enantio-controlled routes to two major segments of the newly discovered immunosuppressants sanglifehrin A and C are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01539-7

文献信息

• Synthesis of the tripeptide (C1–N12) and hydroxylated hexadecene (C26–C41) domains of sanglifehrin A and C
  作者：Leo A. Paquette、Ingo Konetzki、Maosheng Duan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01539-7

  日期：1999.10

  Fully enantio-controlled routes to two major segments of the newly discovered immunosuppressants sanglifehrin A and C are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.