5-溴-2-甲基-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶 | 1316852-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-2-甲基-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1316852-65-9
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• 分子量: 212.049
• InChiKey: ZRYAFGDXXVYCKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ THIOPHÈNE ET SON UTILISATION
  [ZH] 噻吩类化合物及其应用

  摘要：

  涉及一类噻吩类化合物及其应用。具体涉及式(Ⅱ)所示化合物及其药学上可接受的盐，其中，L1为-C(＝O)-或-C(＝O)-NH-；R1为R1a或aa; 环A为 bb、cc; R1a为被1、2或3个Ra取代的C1-3烷基；R3分别独立地为H、卤素或C1-3烷氧基；式(Ⅱ)所示化合物及其药学上可接受的盐能较好的抑制LSD1的活性；还对NCI-H1417细胞增殖抑制活性明显，并且具有良好的药代动力学性质(包括良好的口服生物利用度，口服暴露量，半衰期和清除率等)。

  公开号：

  WO2022188709A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 5-溴-1H-吡唑[3,4-B]吡啶 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-溴-2-甲基-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  WO2024089155A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Solvent-Controlled, Site-Selective <i>N</i>-Alkylation Reactions of Azolo-Fused Ring Heterocycles at N1-, N2-, and N3-Positions, Including Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines, Purines, [1,2,3]Triazolo[4,5]pyridines, and Related Deaza-Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Michael I. Weinhouse、Aaron C. Burns、Andrew N. Valiere、Lino J. Valdez、Pawel Stanczak、Jim Na、Arnold L. Rheingold、Curtis E. Moore、Brian Dyck

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00540

  日期：2018.6.15

  coordinated to sodium indicated a potential role for the latter reinforcing the N2-selectivity. Limits of selectivity were tested with 26 heterocycles which revealed that N7 was a controlling element directing alkylations to favor N2 for pyrazolo- and N3 for imidazo- and triazolo-fused ring heterocycles when conducted in THF. Use of 1H-detected pulsed field gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR defined

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。
• FUNGICIDAL OXADIAZOLES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US20200148672A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , L and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物及其盐，其中R1、L和J如披露中所定义。还披露了含有Formula 1化合物的组合物，以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• [EN] FUNGICIDAL OXADIAZOLES AND THEIR MIXTURES<br/>[FR] OXADIAZOLES FONGICIDES ET LEURS MÉLANGES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2022133114A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Disclosed is a fungicidal composition comprising (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers,N-oxides, and salts thereof, wherein R1, L and J are as defined in the disclosure and (b) at least one additional fungicidal compound. Also disclosed is a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens comprising applying to the plant or portion thereof, or to the plant seed, a fungicidally effective amount of a compound of Formula 1, anN-oxide, or salt thereof (e.g., as a component in the aforesaid composition). Also disclosed is a composition comprising: (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1 described above,N- oxides, and salts thereof; and at least one invertebrate pest control compound or agent.

  本发明公开了一种杀菌组合物，包括（a）至少一种选择自公式1中的化合物，包括所有几何和立体异构体，互变异构体，N-氧化物和其盐，其中R1，L和J如所述；以及（b）至少一种额外的杀真菌化合物。本发明还公开了一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，包括向植物或其部分，或向植物种子施加公式1中的化合物，N-氧化物或其盐的杀菌有效量（例如，作为上述组合物中的组分）。本发明还公开了一种组合物，包括：（a）至少一种选择自上述公式1中的化合物，N-氧化物和其盐；以及至少一种无脊椎动物害虫控制化合物或剂。
• Heterobicyclic inhibitors of MAT2A and methods of use for treating cancer
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11524960B2

  公开（公告）日：2022-12-13

  The present disclosure provides for compounds according to Formula I or Formula II and their pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, and/or tautomers thereof. Also provided are pharmaceutical compositions and the compounds of formulae I and II for use in methods of treating cancers, via inhibition of MAT2A, including some cancers in which the gene encoding methylthioadenosine phosphorylase (MTAP) is deleted and/or not fully functioning.

  本公开提供了根据式 I 或式 II 的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体和/或同系物。还提供了药物组合物和式 I 和 II 的化合物，用于通过抑制 MAT2A 治疗癌症的方法，包括一些编码甲硫腺苷磷酸化酶（MTAP）的基因被删除和/或不能完全发挥作用的癌症。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION OF HETEROARYL DERIVATIVE AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE DÉRIVÉ HÉTÉROARYLIQUE ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 一种杂芳基衍生物的药物组合物及其在医药上的应用
  申请人：[en]TIBET HAISCO PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]西藏海思科制药有限公司

  公开号：WO2024012572A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  一种药物组合物或药物制剂，所述的药物组合物或药物制剂包含治疗有效量的活性成分M和药用赋形剂，所述的活性成分M选自通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、互变异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，所述药物组合物或药物制剂包含1-600mg活性成分M。还涉及所述药物组合物或药物制剂用于制备治疗癌症相关药物中的应用。