[3-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-1-phenylindol-2-yl]-trimethylsilane | 1299410-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [3-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-1-phenylindol-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1299410-87-9
• 化学式: C₂₃H₂₁BrFNSi
• 分子量: 438.414
• InChiKey: KKNJSZLEFPKUBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-1-phenylindol-2-yl]-trimethylsilane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 对硝基苯甲醛 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到8-Fluoro-6,6-dimethyl-5-phenyl-[1]benzosilolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzosilolo[2,3-b]indoles via Cleavage of a C(sp³)–Si Bond and Consequent Intramolecular C(sp²)–Si Coupling

  摘要：

  An efficient process involving Pd-catalyzed selective cleavage of a C(sp(3))-Si bond and consequent intramolecular C(sp(2))-Si coupling has been developed, affording benzosilolo[2,3-b]indoles as a new type of silicon-bridged polyheteroarene in excellent yields. Aldehyde was found for the first time to be able to promote the efficiency of the catalytic process remarkably.

  DOI：

  10.1021/ja2024959
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 二氯二茂锆 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [3-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-1-phenylindol-2-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基C（sp 3）–H键活化†

  摘要：

  甲硅烷基C（sp 3）–H键的第一个过渡金属催化活化作用得以实现并得到了合成。各种被SiMe 3基团取代的有机骨架都可以进行Pd催化的分子内偶联反应，从而产生了一种空前的合成方法，可生产六元silacycles。发现相邻的Si原子对于激活SiMe 3基团的C（sp 3）-H键起着至关重要的作用。在相同的反应条件下，没有发生CMe 3基团的C（sp 3）–H键的活化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob06941e

文献信息

• Palladium-catalyzed silyl C(sp3)–H bond activation
  作者：Yun Liang、Weizhi Geng、Junnian Wei、Kunbing Ouyang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c2ob06941e

  日期：——

  lyzed activation of silyl C(sp3)–H bond was realized and synthetically applied. A variety of organic skeletons substituted with SiMe3 groups could undergo the Pd-catalyzed intramolecular coupling reaction, resulting in an unprecedented synthetic method for yielding six-membered silacycles. It was found that the adjacent Si atom played an essential role for the activation of the C(sp3)–H bond of the

  甲硅烷基C（sp 3）–H键的第一个过渡金属催化活化作用得以实现并得到了合成。各种被SiMe 3基团取代的有机骨架都可以进行Pd催化的分子内偶联反应，从而产生了一种空前的合成方法，可生产六元silacycles。发现相邻的Si原子对于激活SiMe 3基团的C（sp 3）-H键起着至关重要的作用。在相同的反应条件下，没有发生CMe 3基团的C（sp 3）–H键的活化反应。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzosilolo[2,3-<i>b</i>]indoles via Cleavage of a C(sp³)–Si Bond and Consequent Intramolecular C(sp²)–Si Coupling
  作者：Yun Liang、Shaoguang Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ja2024959

  日期：2011.6.22

  An efficient process involving Pd-catalyzed selective cleavage of a C(sp(3))-Si bond and consequent intramolecular C(sp(2))-Si coupling has been developed, affording benzosilolo[2,3-b]indoles as a new type of silicon-bridged polyheteroarene in excellent yields. Aldehyde was found for the first time to be able to promote the efficiency of the catalytic process remarkably.