N-Acetyl-3-isopropyliden-oxindol | 15900-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-3-isopropyliden-oxindol
• 英文别名: 1-acetyl-3-isopropylidene-1,3-dihydro-indol-2-one；1-acetyl-3-(1-methylethylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-acetyl-3-propan-2-ylideneindol-2-one
• CAS: 15900-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: XLXZNCGNLGUTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-3-isopropyliden-oxindol 、 N,N-二甲基甲酰胺 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation of 3-[(1-substituted)ethylidene]-oxindoles with N,N-dimethylformamide dimethylacetal

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of various 3-(3-dimethylaminoprop-2-enylidene)oxindoles has been disclosed. The compounds were synthesized via a vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation at the gamma-position of 3-[(1-substituted)ethylidene]oxindoles with DMF-DMA. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.130
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-Acetyl-3-isopropyliden-oxindol
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的3-亚烷基吲哚啉-2-酮与烯烃通过三重态能量转移的分子间[2 + 2]-环加成反应合成3-螺环丁基羟吲哚

  摘要：

  [2 + 2]-环加成是构建环丁烷最直接的方法。本文实现了3-亚烷基二氢吲哚啉-2-酮与烯烃的分子间[2+2]-环加成反应。该反应可用于3-螺环丁基羟吲哚、多环羟吲哚的合成以及一些药物分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01695

文献信息

• Rapid Access to Spirocyclic Oxindole Alkaloids: Application of the Asymmetric Palladium-Catalyzed [3 + 2] Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Dustin A. Bringley、Ting Zhang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ja409013m

  日期：2013.11.6

  2]diazaoctane fused to a spirooxindole. Herein, we report the synthesis of two members of this family. The synthesis of marcfortine B utilizes a carboxylative TMM cycloaddition to establish the spirocyclic core, followed by an intramolecular Michael addition and oxidative radical cyclization to access the strained bicyclic ring system. In addition, the first asymmetric synthesis of (−)-marcfortine C is described

  marcfortines 是复杂的次生代谢物，显示出有效的驱虫活性，其特征是存在与螺吲哚融合的双环 [2.2.2] 二氮杂辛烷。在此，我们报告了该家族的两个成员的合成。marcfortine B 的合成利用羧基 TMM 环加成来建立螺环核心，然后是分子内迈克尔加成和氧化自由基环化以进入应变双环系统。此外，还描述了 (-)-marcfortine C 的首次不对称合成。关键步骤涉及氰基取代的 TMM 环加成，其以几乎定量的收率进行，具有高非对映选择性和对映选择性。所得手性中心用于建立天然产物中所有剩余的立体中心。
• Vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation of 3-[(1-substituted)ethylidene]-oxindoles with N,N-dimethylformamide dimethylacetal
  作者：Hyun Ju Lee、Sangku Lee、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.130

  日期：2014.4

  An efficient stereoselective synthesis of various 3-(3-dimethylaminoprop-2-enylidene)oxindoles has been disclosed. The compounds were synthesized via a vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation at the gamma-position of 3-[(1-substituted)ethylidene]oxindoles with DMF-DMA. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-Light-Mediated Intermolecular [2 + 2]-Cycloaddition Reaction of 3-Alkylideneindolin-2-one with Alkenes via Triplet Energy Transfer for the Synthesis of 3-Spirocyclobutyl Oxindoles
  作者：Shao-Xian Shi、Huan-Huan Zhang、Yi-Lin Wang、Lin-Hong Jiang、Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01695

  日期：2023.7.28

  [2 + 2]-Cycloaddition is the most straightforward approach to the construction of cyclobutanes. In this paper, the intermolecular [2 + 2]-cycloaddition reaction of 3-alkylideneindolin-2-ones with alkenes was achieved. This reaction can be used in the synthesis of 3-spirocyclobutyl oxindoles, polycyclic oxindoles, and late stage modification of some drug molecules.

  [2 + 2]-环加成是构建环丁烷最直接的方法。本文实现了3-亚烷基二氢吲哚啉-2-酮与烯烃的分子间[2+2]-环加成反应。该反应可用于3-螺环丁基羟吲哚、多环羟吲哚的合成以及一些药物分子的后期修饰。