1,4-bis(methoxymethoxy)-2-butene | 18085-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(methoxymethoxy)-2-butene
• 英文别名: 2,4,9,11-Tetraoxadodec-6-ene；1,4-bis(methoxymethoxy)but-2-ene
• CAS: 18085-93-3
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: CIRVPBPYQAXQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 1.9 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(methoxymethoxy)-2-butene 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 甲氧基甲氧基乙醛
  参考文献：
  名称：

  构象，空间和电子效应对N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-（2-吲哚基）甲基α-重氮酰胺金属催化反应的位点和化学选择性的影响†

  摘要：

  研究了N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-（2-吲哚基）甲基α-重氮酰胺的Rh（II）和Cu（II）催化反应，以描述构象，空间和电子因素如何影响位点和金属类化合物反应的化学选择性。所述Ñ双（三甲基硅烷基）甲基（Ñ -BTMSM）基团被发现是在促进在所述metallocarbenoid反应必需ñ - （2-吲哚基）甲基部分，以及提供有关酰胺N-C微妙但有效的构象的影响α在携带N-C重氮酯σ键α烷氧基甲基侧链，具有出色的位点和化学选择性。通常，发现金属催化的反应有利于在吲哚C（2）-C（3）双键上的金属碳氢化合物加成-C-H，从而得到环丙烷化产物（四环γ-内酰胺）。然而，化学选择性还受空间效应，如在显示Ñ - [2-（3- methylindolyl）]甲基重氮酯，以及由该催化剂所采用的性质在一定程度上，如在该N-C α-烷氧基甲基重氮酰胺。发现四环γ-内酰胺在金属碳烯化合物反应条件下或在酸性条

  DOI：

  10.1039/c2ob25103e

文献信息

• Racemic Vinylallenes in Catalytic Enantioselective Multicomponent Processes: Rapid Generation of Complexity through 1,6‐Conjugate Additions
  作者：Youming Huang、Sebastian Torker、Xinghan Li、Juan del Pozo、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201812535

  日期：2019.2.25

  Racemic vinylallenes are shown to be effective substrates for catalytic multicomponent diastereo‐ and enantioselective 1,6‐conjugate addition of multifunctional allyl moieties to easily accessible α,β,γ,δ‐unsaturated diesters. Reactions may be catalyzed by 5.0 mol % of a readily accessible NHC‐Cu complex at ambient temperature, and other than a vinylallene, involve B2(pin)2 and an α,β,γ,δ‐unsaturated

  外消旋乙烯基烯丙烯是有效的底物，可将多功能烯丙基部分催化多组分非对映和对映选择性的1,6-共轭加成到易于获得的α，β，γ，δ-不饱和二酯中。在环境温度下，可用5.0 mol％的NHC-Cu络合物轻松催化反应，并且除乙烯基烯丙基外，还涉及B 2（pin）2和α，β，γ，δ-不饱和二酯。各种乙烯基丙二烯被转化为具有Z-三取代烯基-B（pin）部分，乙烯基，β，γ-不饱和二酯单元和邻位立体异构中心的产物，产率高达67％，87:13 Z / E比率大于98：2 dr和98：2 er进行了化学选择性修饰，涉及烯基-B（pin），乙烯基或1,2-二取代的烯烃部分，以证明其多功能性和实用性。基于机理和DFT研究的立体化学模型证明了中间体铜烯丙基物种的动力学行为，并说明了各种选择性特征。
• Tertiary Amine Promoted Asymmetric ­Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Bartosz Gut、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201500519

  日期：2015.8

  direct asymmetric self-aldol reactions of various α-oxyaldehydes catalyzed by tertiary amines have been demonstrated. By using 10 mol-% of quinine catalyst, dimerization products have been prepared in high yields, with good anti-diastereocontrol, and up to 80 % ee. The presented enolate-mediated synthesis of protected tetrose sugars has never been accomplished before by chiral tertiary amine organocatalysts

  已经证明了由叔胺催化的各种α-氧醛的直接不对称自醛醇反应。通过使用 10 mol-% 的奎宁催化剂，可以高产率地制备二聚产物，具有良好的抗非对映控制能力，ee 可达 80%。所提出的烯醇介导的受保护的丁糖的合成以前从未通过手性叔胺有机催化剂完成。
• Acyclic amine inhibitors of nucleoside phosphorylases and hydrolases
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110130412A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine nucleoside phosphorylases (PNPs) and/or nucleoside hydrolases (NHs). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗疾病和感染，包括癌症，细菌感染，原虫感染和T细胞介导的疾病中的使用，以及含有这些化合物的制药组合物。
• ACYCLIC AMINE INHIBITORS OF NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASES AND HYDROLASES
  申请人：INDUSTRIAL RESEARCH LIMITED

  公开号：EP2057165B1

  公开（公告）日：2011-03-16
• US8853224B2
  申请人：——

  公开号：US8853224B2

  公开（公告）日：2014-10-07