5-溴-2-甲氧基苄氯 | 21900-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-甲氧基苄氯
• 中文别名: 2-甲基-5-溴苯甲酰氯；5-溴-2-甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 5-bromo-2-methylbenzoyl chloride
• 英文别名: 2-methyl-5-bromobenzoyl chloride
• CAS: 21900-41-4
• 化学式: C₈H₆BrClO
• 分子量: 233.492
• InChiKey: JOGHNBXDSOKTPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苄氯 在 正丁基锂 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 58.6h， 生成 2-[(3-Ethyl-4-methylphenyl)-diphenylmethyl]sulfanylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Optimized S-Trityl-l-cysteine-Based Inhibitors of Kinesin Spindle Protein with Potent in Vivo Antitumor Activity in Lung Cancer Xenograft Models

  摘要：

  The mitotic kinesin Eg5 is critical for the assembly of the mitotic spindle and is a promising chemotherapy target. Previously, we identified S-trityl-L-cysteine as a selective inhibitor of Eg5 and developed triphenylbutanamine analogues with improved potency, favorable drug-like properties, but moderate in vivo activity. We report here their further optimization to produce extremely potent inhibitors of Eg5 (K-i(app) < 10 nM) with broad-spectrum activity against cancer cell lines comparable to the Phase II drug candidates ispinesib and SB-743921. They have good oral bioavailability and pharmacolcinetics and induced complete tumor regression in nude mice explanted with lung cancer patient xenografts. Furthermore, they display fewer liabilities with CYP-metabolizing enzymes and hERG compared with ispinesib and SB-743921, which is important given the likely application of Eg5 inhibitors in combination therapies. We present the case for this preclinical series to be investigated in single and combination chemotherapies, especially targeting hematological malignancies.

  DOI：

  10.1021/jm3014597
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-溴-2-甲氧基苄氯
  参考文献：
  名称：

  Methods of producing C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors

  摘要：

  用于生产治疗糖尿病和相关疾病的C-芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂的方法，以及其中间体。C-芳基葡萄糖苷可以与氨基酸复合物形成试剂形成复合物。

  公开号：

  US20040138439A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-5-溴苯甲酸 、 草酰氯 、 苯甲醚 、 三氯化铝 在 5-溴-2-甲氧基苄氯 、 二硫化碳 、 ice 、 水 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以to yield 55 g of 5-bromo-2-methyl-4′-methoxybenzophenone的产率得到(5-溴-2-甲基苯基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Amino acid complexes of C-aryl glucosides for treatment of diabetes and method

  摘要：

  晶体配合物可以从天然氨基酸的(D)或(L)对映体和化合物的1:1或2:1混合物中得到，其中该化合物的公式为 R1、R2和R2a独立地为氢、OH、OR5、烷基、—OCHF2、—OCF3、—SR5a或卤素；R3和R4独立地为氢、OH、OR5b、烷基、环烷基、CF3、—OCHF2、—OCF3、卤素、—CONR6R6a、—CO2R5c、—CO2H、—COR6b、—CH(OH)R6c、—CH(OR5d)R6d、—CN、—NHCOR5e、—NHSO2R5f、—NHSO2Aryl、—SR5g、—SOR5h、—SO2R5i或一个含有1-4个杂原子的五、六或七元杂环，该杂原子为N、O、S、SO和/或SO2，或R3和R4与它们附着的碳形成一个环状的五、六或七元碳杂环或杂环，该杂环可以包含1-4个杂原子，该杂原子为N、O、S、SO和/或SO2；R5、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R5f、R5g、R5h和R5i独立地为烷基；R6、R6a、R6b、R6c和R6d独立地为氢、烷基、芳基、烷基芳基或环烷基，或R6和R6a与它们附着的氮形成一个含有1-4个杂原子的环状五、六或七元杂环。还提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，该方法使用上述配合物的SGLT2抑制剂量单独或与另一种抗糖尿病药物或其他治疗药物联合使用。

  公开号：

  US06774112B2

文献信息

• 有害生物防除方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2021152084A

  公开（公告）日：2021-09-30

  【課題】有害生物の防除方法を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式（Ｉ）中、ＱはＱ１で示される基（●はベンゼン環との結合部位を表す）等を表し、Ｅは、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ1は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基等を表し、ｎは、０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよく、Ｒ2は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基等を表す。〕で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくはそれらの塩は有害生物を防除することができる。【選択図】なし

  提供有害生物防治方法。在式（Ｉ）中，Ｑ代表基（●表示与苯环结合部位），Ｅ代表Ｃ₁−Ｃ₆链状烃基，Ｒ₁代表Ｃ₁−Ｃ₃链状烃基，ｎ代表０、１、２或３，若ｎ为２或３，则多个Ｒ₂可相同或不同，Ｒ₂代表Ｃ₁−Ｃ₃链状烃基。所述化合物、其Ｎ氧化物或盐可防治有害生物。【选择图】无
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Photoenolization/Diels–Alder Reaction of Acid Fluorides
  作者：Andreas Mavroskoufis、Keerthana Rajes、Paul Golz、Arush Agrawal、Vincent Ruß、Jan P. Götze、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/anie.201914456

  日期：2020.2.17

  aromatic aldehydes and ketones. Stoichiometric studies and TD‐DFT calculations support a mechanism involving the photoactivation of an ortho‐toluoyl azolium intermediate, which exhibits “ketone‐like” photochemical reactivity under UVA irradiation. Using this photo‐NHC catalysis approach, a novel photoenolization/Diels–Alder (PEDA) process was developed that leads to diverse isochroman‐1‐one derivatives

  光活化和 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化相结合，使得能够使用酰基氟作为 UVA 光介导的光化学转化的底物，而这种转化以前仅在芳香醛和酮中观察到。化学计量研究和 TD-DFT 计算支持涉及邻甲苯甲酰唑中间体光活化的机制，该中间体在 UVA 照射下表现出“酮样”光化学反应性。利用这种光-NHC催化方法，开发了一种新型光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）工艺，可产生多种异色满-1-酮衍生物。
• Synthesis of Novel Nitrogen-Containing Heterocycle Bromophenols and Their Interaction with Keap1 Protein by Molecular Docking
  作者：Xiu Feng、Qin Wang、Jie Gao、Shu Ban、Qing Li

  DOI：10.3390/molecules22122142

  日期：——

  5'-trihydroxydiphenylmethanoe (LM49), a bromophenol analogue that shows strong protection from oxidative stress injury owing to its superior anti-inflammatory, antioxidant, and anti-apoptotic properties. A series of novel nitrogen-containing heterocycle bromophenols were herein synthesized by introducing substituted piperidine, piperazine, and imidazole to modify 2-position of the lead compound LM49. By

  我们之前曾报道过5,2'-dibromo-2,4'，5'-三羟基二苯甲酮（LM49），这是一种溴酚类似物，由于其优异的抗炎，抗氧化剂和抗凋亡特性，因此对氧化应激损伤具有很强的保护作用。通过引入取代的哌啶，哌嗪和咪唑以修饰铅化合物LM49的2-位，合成了一系列新颖的含氮杂环溴酚。通过进一步评估它们对EA.hy926细胞中H2O2诱导的损伤的细胞保护活性，发现14种目标溴酚具有中等至强的活性，EC50值在0.9-6.3μM范围内，比槲皮素更强（EC50：18.0μM ），阳性对照化合物。在这些化合物中，最有效的化合物22b是EC50值为0的哌嗪溴酚。9μM相当于LM49。随后进行分子对接研究以推导衍生的卤代酚对Keap1 Kelch域的亲和力和结合方式，对接结果表明，小分子22b通过稳定的氢键和疏水性被Keap1-Kelch和Nrf2的结合区域很好地容纳。相互作用，从而增强了配体与受体之间的亲
• [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE GLUCOPYRANOSYLE ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019144864A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Provided are a glucopyranosyl derivative as a sodium-dependent glucose transporters inhibitor, especially as a SGLT1 inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof, a pharmaceutical composition thereof, and the uses of the compound and pharmaceutical composition thereof in the preparation of drugs for the treatment of diabetes and diabetes-related diseases.

  提供一种葡萄糖吡喃基衍生物作为一种钠依赖性葡萄糖转运蛋白抑制剂，特别是作为SGLT1抑制剂，其药用可接受盐或其立体异构体，以及其药物组合物，以及该化合物和药物组合物在制备用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的药物中的用途。
• 氘修饰的碳甙衍生物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN105884755B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明属于药物化学领域，涉及氘修饰的碳甙衍生物，具体涉及一种如式I所示的化合物。本发明还涉及氘修饰的碳甙衍生物的制备方法、含有氘修饰的碳甙衍生物的药物组合物以及氘修饰的碳甙衍生物或其药物组合物在制备治疗糖尿病的药物中的用途。