N-benzyl-N-(2-bromoprop-2-enyl)-1-methylindole-2-carboxamide | 815575-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-bromoprop-2-enyl)-1-methylindole-2-carboxamide
• CAS: 815575-65-6
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O
• 分子量: 383.288
• InChiKey: LRRVVEWSQCEAIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromoprop-2-enyl)-1-methylindole-2-carboxamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以41%的产率得到1'-benzyl-1-methyl-4'-methylidenespiro[3H-indole-2,3'-pyrrolidine]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  将苯并呋喃和吲哚的C-2位置进行自由基脱芳香化螺环化反应

  摘要：

  通过分子内自由基得到Spirolactams本位在苯并呋喃和吲哚系统型螺环。束缚在杂环的C-2位的烷基，乙烯基和芳基进行自由基环化，以中等收率生产新型三环部分脱芳烃化的杂环。在乙烯基自由基螺合到苯并呋喃上之后观察到呋喃环的断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.148
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(2-bromoprop-2-enyl)-1-methylindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  将苯并呋喃和吲哚的C-2位置进行自由基脱芳香化螺环化反应

  摘要：

  通过分子内自由基得到Spirolactams本位在苯并呋喃和吲哚系统型螺环。束缚在杂环的C-2位的烷基，乙烯基和芳基进行自由基环化，以中等收率生产新型三环部分脱芳烃化的杂环。在乙烯基自由基螺合到苯并呋喃上之后观察到呋喃环的断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.148

文献信息

• Radical dearomatising spirocyclisations onto the C-2 position of benzofuran and indole
  作者：Afua S. Kyei、Kirill Tchabanenko、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.148

  日期：2004.11

  Spirolactams were obtained via an intramolecular radical ipso-type spirocyclisation in benzofuran and indole systems. Alkyl, vinyl and aryl radicals, tethered at the C-2 position of the heterocycle underwent radical cyclisation to produce novel tricyclic partially dearomatised heterocycles in moderate yields. Fragmentation of the furan ring was observed subsequent to spirocyclisation of a vinyl radical onto a

  通过分子内自由基得到Spirolactams本位在苯并呋喃和吲哚系统型螺环。束缚在杂环的C-2位的烷基，乙烯基和芳基进行自由基环化，以中等收率生产新型三环部分脱芳烃化的杂环。在乙烯基自由基螺合到苯并呋喃上之后观察到呋喃环的断裂。