ethyl 2-{1-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl}acetate | 828915-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{1-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[1-(1-methylindole-2-carbonyl)-3,4-dihydro-2H-quinolin-2-yl]acetate
• CAS: 828915-09-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: TXIABRLHBWHDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{1-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl}acetate 在 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到13-methyl-6a,7-dihydro-5H-indolo[3',2':5,6]azepino[1,2-a]quinoline-8,14(6H,13H)-dione
  参考文献：
  名称：

  取代氮杂[3,4-b]吲哚-1,5-二酮的合成

  摘要：

  从内酰胺获得的环状 β-氨基酯 4 与吲哚-2-碳酰氯缩合得到相应的酰胺。同样，在 pTSA 和乙二醇存在下，不寻常的条件导致吲哚部分的 3 位环化，得到以前未知的五环衍生物 12 和 15。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400348
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl 2-{1-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  取代氮杂[3,4-b]吲哚-1,5-二酮的合成

  摘要：

  从内酰胺获得的环状 β-氨基酯 4 与吲哚-2-碳酰氯缩合得到相应的酰胺。同样，在 pTSA 和乙二醇存在下，不寻常的条件导致吲哚部分的 3 位环化，得到以前未知的五环衍生物 12 和 15。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400348

文献信息

• Synthesis of Substituted Azepino[3,4-<i>b</i>]indole-1,5-diones
  作者：Julien Perron、Benoît Joseph、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1002/ejoc.200400348

  日期：2004.11

  Cyclic β-amino esters 4, obtained from lactams, were condensed with indole-2-carbonyl chloride to afford the corresponding amides. Similarly, unusual conditions led to cyclisation at the 3-position of the indole moiety in the presence of pTSA and ethylene glycol to afford previously unknown pentacyclic derivatives 12 and 15. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  从内酰胺获得的环状 β-氨基酯 4 与吲哚-2-碳酰氯缩合得到相应的酰胺。同样，在 pTSA 和乙二醇存在下，不寻常的条件导致吲哚部分的 3 位环化，得到以前未知的五环衍生物 12 和 15。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2004)