5-溴-2-甲氨基苯甲酰胺 | 22721-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-甲氨基苯甲酰胺
• 英文名称: 5-bromo-2-(methylamino)benzamide
• CAS: 22721-18-2
• 化学式: C₈H₉BrN₂O
• 分子量: 229.076
• InChiKey: MIPMEJPLAIPEIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲氨基苯甲酰胺 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 tert-butyl (2R,5S)-4-(6-bromo-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinazolin-4-yl)-2-ethyl-5-methylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINYL COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  [FR] COMPOSÉS QUINAZOLINYLE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T

  摘要：

  本文披露了Formula（I）的化合物：（I）或其盐，其中：R1、R2、R4、R5、R6和m在此处定义。同时还披露了使用这些化合物来抑制二酰基甘油激酶α（DGKα）和二酰基甘油激酶ζ（DGKζ）中一种或两种活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病，如癌症方面具有用途。

  公开号：

  WO2021133751A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲腈 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 5-溴-2-甲氨基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINYL COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  [FR] COMPOSÉS QUINAZOLINYLE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T

  摘要：

  本文披露了Formula（I）的化合物：（I）或其盐，其中：R1、R2、R4、R5、R6和m在此处定义。同时还披露了使用这些化合物来抑制二酰基甘油激酶α（DGKα）和二酰基甘油激酶ζ（DGKζ）中一种或两种活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病，如癌症方面具有用途。

  公开号：

  WO2021133751A1

文献信息

• Development of penipanoid C-inspired 2-benzoyl-1-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as potential EGFR inhibitors: Synthesis, anticancer evaluation and molecular docking study
  作者：K. Veena、M.S. Raghu、K. Yogesh Kumar、Kholood A Dahlous、Aboud Ahmed Awadh Bahajjaj、G. Mani、Byong-Hun Jeon、M.K. Prashanth

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132674

  日期：2022.6

  A novel class of penipanoid C-inspired 2-benzoyl-1-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones (3a-3f) and 1-methyl-2-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (10–15) was successfully synthesized using the I2/DMSO method. The newly synthesized compounds were characterized and tested for cytotoxicity against three cancer cell lines: HepG2 (human liver), MCF7 (human breast),

  一类新型penipanoid C-启发2-benzoyl-1-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones (3a-3f) 和1-methyl-2-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-使用 I 2 /DMSO 方法成功合成了 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物 (10-15) 。对新合成的化合物进行了表征并测试了对三种癌细胞系的细胞毒性：HepG2（人肝）、MCF7（人乳腺）和 HCT116（人结肠直肠癌）。大多数测试分子​​具有相当大的细胞毒性影响，在某些情况下大于阿霉素。此外，研究了六种化合物 (10-15) 对表皮生长因子受体 (EGFR) 激酶的抑制作用，其中三种化合物 (10、11 和 12) 显示出良好的 IC 50值。IC 50化合物 10 和 12 对野生型 EGFR 的值分别为 0.222 和 0.172 µM。化合物
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR4<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE MGLUR4
  申请人：DOMAIN THERAPEUTICS

  公开号：WO2020021064A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to novel quinazolinone derivatives of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds of formula (I) as provided herein can act as positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4), and can thus be used as therapeutic agents, particularly in the treatment or prevention of conditions associated with altered glutamatergic signalling and/or functions or conditions which can be affected by alteration of glutamate level or signalling.
• SOS1 INHIBITORS
  申请人：[en]ACERAND THERAPEUTICS (USA) LIMITED

  公开号：WO2024102952A1

  公开（公告）日：2024-05-16

  A compound of formula I: Each variable is defined herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition containing a compound of formula I, a method of treating cancer using such a compound, and a method of inhibiting SOS1 with the compound.
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINYL COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLINYLE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021133751A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I) or a salt thereof, wherein: R1, R2, R4, R5, R6, and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα ) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  本文披露了Formula（I）的化合物：（I）或其盐，其中：R1、R2、R4、R5、R6和m在此处定义。同时还披露了使用这些化合物来抑制二酰基甘油激酶α（DGKα）和二酰基甘油激酶ζ（DGKζ）中一种或两种活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病，如癌症方面具有用途。