ethyl (2R,3R,4S,5R)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4,5-isopropylidenedioxy-3-methoxyhexanoate | 182216-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R,4S,5R)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4,5-isopropylidenedioxy-3-methoxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-methoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 182216-96-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₇
• 分子量: 395.453
• InChiKey: GWHHVXNLOMSNPS-MXASKKJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R,4S,5R)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4,5-isopropylidenedioxy-3-methoxyhexanoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(3R,4R,5S,1'R)-3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-(1-hydroxyethyl)-4-methoxytetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的非对映选择性合成elsaminose

  摘要：

  光学纯净的（+）-艾氨糖胺（2）是抗肿瘤抗生素艾素霉素A中所含的氨基糖，它是通过八步（总收率26％）从甘氨酸，L-缬氨酸和L-苏氨酸衍生而来的合成原料合成的。直接和关键中间体的选择性结构6，与完整的主链和适当的立体化学构型，是通过完成顺-aldol型反应锂化Schöllkopf的bislactime醚之间5和1,3-二氧戊环-4-甲醛（ - ） - 3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01173-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl (2R,3R,4S,5R)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4,5-isopropylidenedioxy-3-methoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Amino acid based diastereoselective synthesis of fucosamines

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-D-fucosamine 1, (+)-N-methyl-D-fucosamine 2 and (+)-3-O-methyl-D-fucosamine 3 (elsaminose) have been synthesised from known building blocks derived from natural amino acids. Direct and diastereoselective construction of the key intermediate 8 was accomplished by a highly syn,anti-selective aldol reaction between lithiated Schollkopf's bis-lactim ether 7 and the 1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 5. Elaboration of the common intermediate required optional methylation, selective hydrolysis of the bis-lactim ether in the presence of an isopropylidene ketal, lactonization and partial reduction of the carboxylic group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00376-2