(2S,8R)-(-)-8-methyl-2-decanol | 90359-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,8R)-(-)-8-methyl-2-decanol
• 英文别名: (2S,8R)-8-Methyl-2-decanol；(2S,8R)-8-methyldecan-2-ol
• CAS: 90359-40-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: QXDCUXPLCGLNNP-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 (2S,8R)-(-)-8-methyl-2-decanol 以 吡啶 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,8R)-8-methyl-2-decanol propanoate
  参考文献：
  名称：

  以微生物来源的手性化合物为原料合成西部玉米根虫的（2r，8r）-和（2s，8r）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91175-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methylpentan-1-ol tosyl ester 在 正丁基锂 、 镍 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,8R)-(-)-8-methyl-2-decanol
  参考文献：
  名称：

  以微生物来源的手性化合物为原料合成西部玉米根虫的（2r，8r）-和（2s，8r）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91175-5

文献信息

• Carpita, Adriano; Chini, Marco; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 29 - 34
  作者：Carpita, Adriano、Chini, Marco、Rossi, Renzo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the propionates of (2r, 8r)- and (2s, 8r)-8-methyl-2-decanol, the pheromone of the western corn rootworm, employing chiral compounds of microbial origin as starting materials
  作者：Kenji Mori、Hindenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91175-5

  日期：1984.1

  The attractants of the western corn rootworm (Diabrotica virgiferaLe Counte), the propionates of (2R, 8R)-and (2S, 8R)-8-methyl-2-decanol, were synthesized from (R)-(+)-citronellol and the enantiomers of ethyl β-hydroxybutryate of microbial origin.

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。
• Synthesis of two stereoisomers of the propanoate ester of 8-methyl-2-decanol using remote asymmetric induction
  作者：J.Tércio B. Ferrelra、Fabio Simonelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96003-x

  日期：1990.1

  A stereoselective synthesis of two isomers (2S,8R) and (2S,8S) of 8-methyl-2-decanol opanoate (the pheromone emitted by females of several Diabrotica species) has been accomplished using mote stereochemical relationships between carbons 3 and 9 of the 3,9-dimethyl decanolides 14 and 16.

  利用碳的3和9碳原子之间的分子立体化学关系，完成了8-甲基-2-癸醇戊酸酯的两个异构体（2S，8R）和（2S，8S）的立体选择性合成（几种Diabrotica物种的雌性释放的信息素）。 3，9-二甲基癸醇化物14和16。