benzyl-(4-[2.2]paracyclophanyl)amine | 196086-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-(4-[2.2]paracyclophanyl)amine
• 英文别名: (±)-4-benzylamino[2.2]paracyclophane；N-benzyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaen-5-amine
• CAS: 196086-92-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: DTCVOMOFNMSXNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(4-[2.2]paracyclophanyl)amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲基溴化镁 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Benzyl-2-bromo-2-phenyl-N-tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1⁽¹³⁾,4,6,10⁽¹⁴⁾,11,15-hexaen-5-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Kidwell, Huw; Crump, Roger A. N. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 21, p. 3137 - 3139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro[2.2]paracyclophane 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl-(4-[2.2]paracyclophanyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性甲酰化对 N-取代的 4-氨基 [2.2] 对环芳烷进行对位官能化

  摘要：

  描述了 N-取代的 4-氨基 [2.2] 对环芳的区域选择性甲酰化，它允许轻松获得关键的合成中间体，这些中间体可用于以直接的方式制备多种对二取代的对环芳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100288

文献信息

• Diastereoselective Hartwig–Buchwald Reaction of Chiral Amines withrac-[2.2]Paracyclophane Derivatives
  作者：Michael Kreis、Christian J. Friedmann、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.200500386

  日期：2005.12.9

  rac-4-bromo-[2.2]paracyclophane and rac-trifluoromethanesulfonic acid (4-[2.2]paracyclophane) ester was performed with high diastereoselectivities. Kinetic racemic resolution of the starting materials was achieved, providing a rapid access to enantiomerically enriched 4-bromo-[2.2]paracyclophane and the corresponding enantiomerically pure [2.2]paracyclophane amines. Additionally, the first reaction of a secondary

  Hartwig-Buchwald将多种手性胺加至rac-4-溴-[2.2]对环环烷和rac-三氟甲磺酸（4- [2.2]对环环烷）酯中，具有很高的非对映选择性。达到了原料的动力学外消旋拆分，可以快速获得对映体富集的4-溴-[2.2]对环环糊精和相应的对映体纯的[2.2]对环环糊精胺。另外，实现了仲胺与[2.2]对环环烷卤化物的第一反应。