N-tert-butyl-[2.2]paracyclophane-4-ylcarbamate | 380626-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-[2.2]paracyclophane-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)carbamate
• CAS: 380626-41-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: RGXWBAJHSKZVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-[2.2]paracyclophane-4-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以96%的产率得到4-amino[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Kidwell, Huw; Crump, Roger A. N. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 21, p. 3137 - 3139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 4-溴[2.2]对环芳烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到N-tert-butyl-[2.2]paracyclophane-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  苯碘碘双乙酸酯介导的酰胺基和氨基取代的[2.2]环芳基的对位官能化

  摘要：

  的反应ñ - [2.2] paracyclophanyl取代酰胺或胺与phenyliodine二乙酸酯（PIDA）和质子亲核试剂混合，得到对位-取代的[2.2]对环芳烷衍生物在中度至良好的产率。作为质子亲核试剂，可以使用羧酸和醇以及吡啶氢溴酸盐。4-羟基[2.2]对环环烷类以相似的方式反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300547

文献信息

• 一种基于[2.2]对环芳烷的手性热激活延迟荧光分子及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN113461628B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种基于[2.2]对环芳烷的手性热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用。本发明提供的4,7‑二取代[2.2]对环芳烷衍生物的结构式如式TM中所示，具有热激活延迟荧光和圆偏振光致发光性质。采用所述4,7‑二取代[2.2]对环芳烷衍生物制备的有机发光二极管器件均表现出高的最大外量子效率和圆偏振电致发光性质。本发明提供的制备手性4,7‑二取代[2.2]对环芳烷衍生物的方法，原料廉价易得，合成方法简单易操作，产物产率高易分离。本发明提供的4,7‑二取代[2.2]对环芳烷衍生物具有易衍生化的特点，且手性稳定不易消旋化，在手性光电材料领域具有很好的应用前景。
• Rhodium(II)-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation and Desymmetrization of [2.2]Paracyclophanes
  作者：Duc Ly、John Bacsa、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.4c01292

  日期：2024.5.3

  2]paracyclophane derivatives are of considerable interest because of their potential in asymmetric catalysis and the development of chiral materials. This study describes the scope of rhodium-catalyzed reactions of aryldiazoacetates with [2.2]paracyclophanes. The reaction with the parent [2.2]paracyclophane resulted in cyclopropanation at two positions, the ratio of which is catalyst-controlled. Because of the

  手性[2.2]对环芳烷衍生物因其在不对称催化和手性材料开发方面的潜力而引起人们极大的兴趣。本研究描述了芳基重氮乙酸酯与[2.2]对环芳烷的铑催化反应范围。与母体[2.2]对环芳烷的反应导致在两个位置发生环丙烷化，其比例是由催化剂控制的。由于系统中的应变，其中一种环丙烷主要以去甲二烯结构存在，而另一种则优先以环庚三烯构象异构体存在。相反，与[3.3]对环芳烷的反应导致苄基C-H官能化。使用手性催化剂与取代的[2.2]对环芳烃的反应可导致动力学拆分或去对称化。 Rh 2 ( S - p -PhTPCP)] 4催化的单取代对环芳烷反应可导致动力学拆分，选择性 ( s ) 因子高达 20，而用 Rh 2 ( S -TPPTTL) 4 [TPPTTL = 2-(1,3-二氧代-4,5,6,7-四苯基异吲哚啉-2-基)-3,3-二甲基丁酸酯] 可有效去对称化，形成 78 中结合环庚三烯的对环芳烷–98%
• Asymmetric Addition of Aryl Boron Reagents to Enones with Rhodium Dicyclophane Imidazolium Carbene Catalysis
  作者：Yudao Ma、Chun Song、Changqing Ma、Zhijun Sun、Qiang Chai、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1002/anie.200352679

  日期：2003.12.8