5-ethyl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione | 62999-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethyl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-Aethyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thion；5-Ethyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-ethyl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 62999-57-9
• 化学式: C₄H₆N₂OS
• mdl: MFCD30727017
• 分子量: 130.17
• InChiKey: NPXUQNFZTVOECH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione 、 一氯丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-[(5-Ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring transformation of 1,3,4-oxadiazole to s-triazole-fused heterocycles. New synthetic route for thiazolo[2,3-c]-s-triazole and 7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a014
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 丙酸肼 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到5-ethyl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Evaluation and Molecular Docking Studies of 1,3,4-oxadiazole- 2-thiol Incorporating Fatty Acid Moiety as Antitumor and Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列含有脂肪酸基团的1,3,4-噁二唑-2-硫醇化合物被合成。通过光谱数据、元素分析和化学行为确定了合成分子的化学结构。它们的硫代糖苷衍生物及其类似的1,2,4-三唑化合物也被制备。体外细胞毒性测试对两种细胞系进行了筛选：乳腺癌细胞系MCF-7和肝癌细胞系HepG2。最具活性的化合物是(E)-5-(十七碳-8-烯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4f，其对MCF-7细胞系的IC50值为2.82 µg/ml，对HepG2细胞系的IC50值为3.87 µg/ml。对最具活性化合物、其类似物和最低细胞毒性化合物的Bcl-2分子对接研究进行了开展。抗微生物活性也被筛选，化合物(E)-5-乙基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4a显示出广谱活性。在测试的化合物中，注意到脂肪酸链的长度与生物活性之间存在关系。

  DOI：

  10.2174/157018081131000072

文献信息

• Novel inhibitors of cell adhesion molecule expression
  作者：Dharmpal S. Dodd、Zhongqi Shen、Takao Nishi、Norma Graber、Dawson Bealls、Miranda Fong、Tracy Ebert

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00504-5

  日期：1996.11

  2-Alkylsulfinyl-1,3,4-oxadiazoles have been identified as novel inhibitors of cell adhesion molecule expression on endothelial cells. These compounds have been shown to inhibit the up-regulation of ELAM-1 and VCAM-1 on activated human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) as measured by ELISA. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• The Condensation of Carboxylic Acid Hydrazides with Carbon Disulfide
  作者：C. Ainsworth

  DOI：10.1021/ja01598a077

  日期：1956.9
• SASAKI, TADASHI;ITO, EIKOH;SHIMIZU, IKUO, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2757-2760
  作者：SASAKI, TADASHI、ITO, EIKOH、SHIMIZU, IKUO

  DOI：——

  日期：——