(1S^*,5S^*,8R^*)-3-hydroxymethyl-9,9-dimethyl-11-oxo-tricyclo<6.2.1.0^1,5>undec-3-ene | 89116-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S^*,5S^*,8R^*)-3-hydroxymethyl-9,9-dimethyl-11-oxo-tricyclo<6.2.1.0^1,5>undec-3-ene
• CAS: 89116-34-7；89163-83-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: AOCSEPHAVSOTIK-COPLHBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S^*,5S^*,8R^*)-3-hydroxymethyl-9,9-dimethyl-11-oxo-tricyclo<6.2.1.0^1,5>undec-3-ene 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧代环戊烷羧酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S^*,5S^*,8R^*)-3-hydroxymethyl-9,9-dimethyl-11-oxo-tricyclo<6.2.1.0^1,5>undec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8