tert-butyl methyl(4-methylthiazol-2-yl)carbamate | 1421693-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl methyl(4-methylthiazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 1421693-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: OXQHCDUZXSMWOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl(4-methylthiazol-2-yl)carbamate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5-(2-((3-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl)amino)-5-methylpyrimidin-4-yl)- N,4-dimethylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of highly selective 2,4,5-trisubstituted pyrimidine CDK9 inhibitors as anti-cancer agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113244
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl methyl(4-methylthiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  多靶点抑制作用化合物、组合物、功能分子及其应用

  摘要：

  本发明涉及多靶点抑制作用化合物、组合物、功能分子及其应用，该化合物具有式(I)所示结构的化合物其中，K为该化合物对BET与激酶双靶点均具有抑制作用，能够同时作用于肿瘤细胞生长不同的信号通路，达到更好的治疗效果。

  公开号：

  CN113121528B

文献信息

• [EN] COMPOUND, COMPOSITION AND FUNCTIONAL MOLECULE WITH MULTI-TARGET INHIBITING EFFECT AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ, COMPOSITION ET MOLÉCULE FONCTIONNELLE AYANT UN EFFET INHIBITEUR MULTICIBLE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 多靶点抑制作用化合物、组合物、功能分子及其应用
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2021143729A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  本发明涉及多靶点抑制作用化合物、组合物、功能分子及其应用，该化合物具有式（I）所示结构的化合物。其中，K为（II）；该化合物对BET与激酶双靶点均具有抑制作用，能够同时作用于肿瘤细胞生长不同的信号通路，达到更好的治疗效果。
• Substituted 4-(Thiazol-5-yl)-2-(phenylamino)pyrimidines Are Highly Active CDK9 Inhibitors: Synthesis, X-ray Crystal Structures, Structure–Activity Relationship, and Anticancer Activities
  作者：Hao Shao、Shenhua Shi、Shiliang Huang、Alison J. Hole、Abdullahi Y. Abbas、Sonja Baumli、Xiangrui Liu、Frankie Lam、David W. Foley、Peter M. Fischer、Martin Noble、Jane A. Endicott、Chris Pepper、Shudong Wang

  DOI：10.1021/jm301475f

  日期：2013.2.14

  Cancer cells often have a high demand for antiapoptotic proteins in order to resist programmed cell death. CDK9 inhibition selectively targets survival proteins and reinstates apoptosis in cancer cells. We designed a series of 4-thiazol-2-anilinopyrimidine derivatives with functional groups attached to the CS-position of the pyrimidine or to the C4-thiazol moiety and investigated their effects on CDK9 potency and selectivity. One of the most selective compounds, 12u inhibits CDK9 with IC50 = 7 nM and shows over 80-fold selectivity for CDK9 versus CDK2. X-ray crystal structures of 12u bound to CDK9 and CDK2 provide insights into the binding modes. This work, together with crystal structures of selected inhibitors in complex with both enzymes described in a companion paper,(34) provides a rationale for the observed SAR. 12u demonstrates potent anticancer activity against primary chronic lymphocytic leukemia cells with a therapeutic window 31- and 107-fold over those of normal B-and T-cells.
• Structure-based design of highly selective 2,4,5-trisubstituted pyrimidine CDK9 inhibitors as anti-cancer agents
  作者：Hao Shao、David W. Foley、Shiliang Huang、Abdullahi Y. Abbas、Frankie Lam、Pavel Gershkovich、Tracey D. Bradshaw、Chris Pepper、Peter M. Fischer、Shudong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113244

  日期：2021.3
• 多靶点抑制作用化合物、组合物、功能分子及其应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113121528B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明涉及多靶点抑制作用化合物、组合物、功能分子及其应用，该化合物具有式(I)所示结构的化合物其中，K为该化合物对BET与激酶双靶点均具有抑制作用，能够同时作用于肿瘤细胞生长不同的信号通路，达到更好的治疗效果。