5-O-Acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-D-ribofuranosyl chloride | 316812-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-Acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-D-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-6-chloro-2,2-dimethyl-6-nitrosotetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl rel-acetate (non-preferred name)；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-chloro-2,2-dimethyl-4-nitroso-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 316812-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₆
• 分子量: 279.677
• InChiKey: FKIQNKULXPLPGP-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-D-ribofuranosyl chloride 在 1,3-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5-Acetyl-2,3-O-isopropyliden-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Diels-Alder Reaction with an α-Chloronitrose Dienophile Derived from 5-O-Acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribose

  摘要：

  晶体形式的5-O-乙酰基-2,3-异丙基二氧基-d-核糖内酯肟（8）通过从d-核糖合成，整体产率为40%。氯亚硝基二烯亲电试剂3b是通过t-BuOCl氧化8得到的，并与环状和非环状二烯10-13进行了不对称Diels-Alder反应，生成了晶体加合物14a-17a，产率良好且光学纯度极高（93-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8214
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-D-ribono-γ-lactone oxime 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 5-O-Acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Diels-Alder Reaction with an α-Chloronitrose Dienophile Derived from 5-O-Acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribose

  摘要：

  晶体形式的5-O-乙酰基-2,3-异丙基二氧基-d-核糖内酯肟（8）通过从d-核糖合成，整体产率为40%。氯亚硝基二烯亲电试剂3b是通过t-BuOCl氧化8得到的，并与环状和非环状二烯10-13进行了不对称Diels-Alder反应，生成了晶体加合物14a-17a，产率良好且光学纯度极高（93-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8214
• 作为试剂：
  描述：

  环戊二烯 在 5-O-Acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-D-ribofuranosyl chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以153 mg的产率得到(1S,4R)-2-oxa-3aza-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与亚硝基衍生物之间的手性Diels-Alder反应：加合物的热异构化/消旋化

  摘要：

  从d-甘露糖和d-核糖系列的手性氯亚硝基衍生物4和5分别以高收率和良好的对映异构体合成环戊二烯亚硝基加合物1a和ent - 1a。这些加合物的热消旋作用发生在室温以下。制备了其他一些手性Diels-Alder亚硝基加合物，分别为d-扁桃，l-脯氨醇和d- O-甲基脯氨醇，并根据N取代对它们进行了热异构化。从ent - 1a提出了手性酰胺基-环戊烯醇（+）- 2b（一种重要的生物有趣化合物的简单前体）的简单合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.005

文献信息

• Asymmetric synthesis of the l-fuco-nojirimycin, a nanomolar α-l-fucosidase inhibitor
  作者：Mathieu Dubernet、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.100

  日期：2006.3

  We describe the asymmetric synthesis of the 5-amino-5-deoxy-L-fucose (L fuco-nojirimycin) which appears as a very potent fucosidase inhibitor with a K-1 value of 1 nM. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and nitroso derivatives: thermal isomerisation/racemisation of the adducts
  作者：Jean-Marc Heuchel、Sébastien Albrecht、Christiane Strehler、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.005

  日期：2012.11

  Cyclopentadiene nitroso adducts 1a and ent-1a were synthesised in good yields and good enantiomeric excess from chiral chloro-nitroso derivatives 4 and 5 in the d-mannose and d-ribose series, respectively. The thermal racemisation of these adducts occurred below room temperature. Some other chiral Diels–Alder nitroso adducts were prepared in the d-mandelic, l-prolinol and d-O-methylprolinol series

  从d-甘露糖和d-核糖系列的手性氯亚硝基衍生物4和5分别以高收率和良好的对映异构体合成环戊二烯亚硝基加合物1a和ent - 1a。这些加合物的热消旋作用发生在室温以下。制备了其他一些手性Diels-Alder亚硝基加合物，分别为d-扁桃，l-脯氨醇和d- O-甲基脯氨醇，并根据N取代对它们进行了热异构化。从ent - 1a提出了手性酰胺基-环戊烯醇（+）- 2b（一种重要的生物有趣化合物的简单前体）的简单合成方法。
• Enantioselective Diels-Alder Reaction with an α-Chloronitrose Dienophile Derived from 5-O-Acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribose
  作者：Albert Defoin、Muriel Joubert、Jean-Marc Heuchel、Christiane Strehler、Jacques Streith

  DOI：10.1055/s-2000-8214

  日期：——

  Crystalline 5-O-acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribonolactone oxime (8) was synthesised from d-ribose in 40% overall yield. The chloronitroso dienophile 3b was obtained from 8 by oxidation with t-BuOCl and underwent asymmetric Diels-Alder reaction with cyclic and acyclic dienes 10-13 to give crystalline adducts 14a-17a in good yield and excellent enantiomeric excess (93-99%).

  晶体形式的5-O-乙酰基-2,3-异丙基二氧基-d-核糖内酯肟（8）通过从d-核糖合成，整体产率为40%。氯亚硝基二烯亲电试剂3b是通过t-BuOCl氧化8得到的，并与环状和非环状二烯10-13进行了不对称Diels-Alder反应，生成了晶体加合物14a-17a，产率良好且光学纯度极高（93-99%）。

表征谱图