5-溴-2-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 | 1027055-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 5-Bromo-2-hydroxy-4-nitrobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-bromo-2-hydroxy-4-nitrobenzoate
• CAS: 1027055-80-6
• 化学式: C₈H₆BrNO₅
• 分子量: 276.043
• InChiKey: UCDNTOKMRAYXEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 2-(3-Methoxy-6-nitro-benzofuran-5-ylsulfanyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Route to 5-(Arylsulfanyl)-6-sulfonamido-3-benzofuranones

  摘要：

  已开发出一种合成5-(芳基硫基)-2,3-二氢-6-磺酰氨基-3-苯并呋喃酮（1）的程序，该合成以5溴-3-甲氧基-6-硝基苯并呋喃（4）作为共先进合成中间体。关键步骤是4中溴原子的区域选择性亲核芳香取代反应，取代反应中使用芳基或杂芳基硫醇。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6396
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-溴-2-甲氧基苯甲酸 在 tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 33.5h， 生成 5-溴-2-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Route to 5-(Arylsulfanyl)-6-sulfonamido-3-benzofuranones

  摘要：

  已开发出一种合成5-(芳基硫基)-2,3-二氢-6-磺酰氨基-3-苯并呋喃酮（1）的程序，该合成以5溴-3-甲氧基-6-硝基苯并呋喃（4）作为共先进合成中间体。关键步骤是4中溴原子的区域选择性亲核芳香取代反应，取代反应中使用芳基或杂芳基硫醇。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6396

文献信息

• A Convergent Route to 5-(Arylsulfanyl)-6-sulfonamido-3-benzofuranones
  作者：Joan Bosch、Tomàs Roca、Juan-Lorenzo Catena、Carles Farrerons、Ignasi Miquel

  DOI：10.1055/s-2000-6396

  日期：——

  A procedure for the synthesis of 5-(arylsulfanyl)-2,3-dihydro-6-sulfonamido-3-benzofuranones (1) via 5-bromo-3-methoxy-6-nitrobenzofuran (4) as a common advanced synthetic intermediate has been developed. The key step consists of a regioselective nucleophilic aromatic substitution of the bromine atom of 4 by an aryl or heteroarylthiol.

  已开发出一种合成5-(芳基硫基)-2,3-二氢-6-磺酰氨基-3-苯并呋喃酮（1）的程序，该合成以5溴-3-甲氧基-6-硝基苯并呋喃（4）作为共先进合成中间体。关键步骤是4中溴原子的区域选择性亲核芳香取代反应，取代反应中使用芳基或杂芳基硫醇。