2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-5-[(4-trifluoromethyl)phenyl]oxazole | 1218811-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-5-[(4-trifluoromethyl)phenyl]oxazole
• 英文别名: 5-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-2-(p-tolylethynyl)oxazole；2-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole；2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1218811-78-9
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃NO
• 分子量: 327.306
• InChiKey: IZIPATSLGZNHIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-恶唑 、 4-甲苯基乙炔 在 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-5-[(4-trifluoromethyl)phenyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的1,3,4-恶二唑和恶唑与末端炔烃的直接交叉偶联

  摘要：

  最简单的耦合：铜-介导的直接氧化的1,3,4-恶二唑和恶唑与末端炔烃进行通过SP的切割交叉偶联2 ç  H和SPÇ  H键，得到以良好产率的相应alkynylazoles。该反应对底物的各种取代模式具有耐受性，并允许轻松构建吡咯核π共轭体系。

  DOI：

  10.1002/chem.200902916

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Bond Alkynylations of Heteroarenes Using <i>gem</i>-Dichloroalkenes
  作者：Lutz Ackermann、Christoph Kornhaass、Yingjun Zhu

  DOI：10.1021/ol300514d

  日期：2012.4.6

  Palladium-catalyzed direct alkynylations of heteroarenes were accomplished with inexpensive gem-dichloroalkenes as user-friendly electrophiles, which set the stage for a modular, step-economical synthesis of diversely decorated heteroaryl alkynes with ample scope.
• Copper-Mediated Direct Cross-Coupling of 1,3,4-Oxadiazoles and Oxazoles with Terminal Alkynes
  作者：Masanori Kitahara、Koji Hirano、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.200902916

  日期：2010.2.8

  The simplest coupling: Copper‐mediated direct oxidative cross‐coupling of 1,3,4‐oxadiazoles and oxazoles with terminal alkynes proceeds through cleavage of sp2 CH and sp CH bonds to furnish the corresponding alkynylazoles in good yields. The reaction is tolerant toward various substitution patterns of substrates and allows the facile construction of azole‐core π‐conjugated systems.

  最简单的耦合：铜-介导的直接氧化的1,3,4-恶二唑和恶唑与末端炔烃进行通过SP的切割交叉偶联2 ç  H和SPÇ  H键，得到以良好产率的相应alkynylazoles。该反应对底物的各种取代模式具有耐受性，并允许轻松构建吡咯核π共轭体系。