N-(3,3-diethoxy-2-butylidene)ispropylamine | 163679-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3,3-diethoxy-2-butylidene)ispropylamine
• 英文别名: 3,3-diethoxy-N-propan-2-ylbutan-2-imine
• CAS: 163679-85-4
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: HDHJQLGZRLLCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3-diethoxy-2-butylidene)ispropylamine 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5,5-Diethoxy-4-[(E)-isopropylimino]-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of the Major Flavor Components of Bread and Cooked Rice

  摘要：

  A new synthetic pathway toward the Maillard flavor compounds 6-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines and 2-acetyl-1-pyrroline is presented. The reaction sequence involves deprotonation of a vicinal diimine and subsequent alkylation with an N,N-diprotected omega-bromoalkylamine, followed by deprotection and intramolecular transimination of the functionalized intermediate. Acidic workup affords the above-mentioned heterocycles, which are principal flavor constituents of bread and cooked rice, respectively. In addition, the synthesis of the more stable diethyl acetal of 2-acetyl-1-pyrroline is described.

  DOI：

  10.1021/jf950728c
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基-2-丁酮 、 异丙胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到N-(3,3-diethoxy-2-butylidene)ispropylamine
  参考文献：
  名称：

  主要面包风味成分，6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶和乙缩醛保护的前体的合成

  摘要：

  通过对适当官能化的亚胺进行精制和闭环，已经开发出多种用于制备面包风味成分，6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶及其一些更稳定的乙缩醛和烯醇醚衍生物的合成方法。功能化的δ-叠氮基酮的aza-Wittig型环化反应是最成功的途径，在α'-位带有乙缩醛功能。导致不稳定的面包风味成分的合成方案包括（1）非对称α-二酮的区域选择性缩醛化和（2）进入稳定的受保护的缩醛衍生物。所需的δ-氯酮的替代物在α'-位带有乙缩醛功能，包括相应的δ-氯-亚胺的选择性水解。此外，已经合成了美拉德风味化合物的一些N-烷基化类似物。乙缩醛保护的2-乙酰基四氢吡啶的替代方法包括δ-氯亚胺的初始叠氮化，在乙缩醛部分存在下亚胺官能团的选择性水解和环状亚胺的分子内氮杂-维蒂希型形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01104-8

文献信息

• Syntheses of the principal bread flavor component, 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine, and acetal protected precursors
  作者：Norbert De Kimpe、Christian Stevens

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01104-8

  日期：1995.2

  Various synthetic approaches towards the principle bread flavor component, 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine, and some of its more stable acetal and enol ether derivatives have been developed by elaboration and ring closure of appropriately functionalized imines. The aza-Wittig type cyclization of functionalized δ-azido ketones, carrying an acetal function at the α′-position, proved to be the most

  通过对适当官能化的亚胺进行精制和闭环，已经开发出多种用于制备面包风味成分，6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶及其一些更稳定的乙缩醛和烯醇醚衍生物的合成方法。功能化的δ-叠氮基酮的aza-Wittig型环化反应是最成功的途径，在α'-位带有乙缩醛功能。导致不稳定的面包风味成分的合成方案包括（1）非对称α-二酮的区域选择性缩醛化和（2）进入稳定的受保护的缩醛衍生物。所需的δ-氯酮的替代物在α'-位带有乙缩醛功能，包括相应的δ-氯-亚胺的选择性水解。此外，已经合成了美拉德风味化合物的一些N-烷基化类似物。乙缩醛保护的2-乙酰基四氢吡啶的替代方法包括δ-氯亚胺的初始叠氮化，在乙缩醛部分存在下亚胺官能团的选择性水解和环状亚胺的分子内氮杂-维蒂希型形成。
• Novel Syntheses of the Major Flavor Components of Bread and Cooked Rice
  作者：Norbert De Kimpe、Marian Keppens

  DOI：10.1021/jf950728c

  日期：1996.1.1

  A new synthetic pathway toward the Maillard flavor compounds 6-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines and 2-acetyl-1-pyrroline is presented. The reaction sequence involves deprotonation of a vicinal diimine and subsequent alkylation with an N,N-diprotected omega-bromoalkylamine, followed by deprotection and intramolecular transimination of the functionalized intermediate. Acidic workup affords the above-mentioned heterocycles, which are principal flavor constituents of bread and cooked rice, respectively. In addition, the synthesis of the more stable diethyl acetal of 2-acetyl-1-pyrroline is described.