2-((quinolin-8-ylamino)methyl)phenol | 692279-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((quinolin-8-ylamino)methyl)phenol
• 英文别名: AC1LHOMQ；2-[(Quinolin-8-ylamino)methyl]phenol
• CAS: 692279-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: IBAMCOOJLVVYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  19.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((quinolin-8-ylamino)methyl)phenol 、 2-氯甲基-4-硝基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-(((2-hydroxybenzyl)(quinolin-8-yl)amino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Be II阳离子的封装：光谱学和计算研究

  摘要：

  已经对一系列具有叔取代胺的配体的四配位铍（II）配合物的结构进行了计算建模，并使用6-311 ++的轨距包括原子轨道（GIAO）方法确定了其9 Be磁屏蔽值g（2d，p）级别。与极性质子溶剂中的实验值相比，在计算出的9 Be NMR化学位移之间观察到良好的相关性，极性质子溶剂中记录的值则较小。对许多替代复杂结构进行了建模，从而使实验与计算相比有了改进9NMR化学位移表明，在某些情况下，铍原子没有完全包封。几个合成的复合物产生了意想不到的荧光，并检查与所述电子跃迁相关联的所述计算出的分子轨道图表表明，在某些构象锁定赋予刚性来II协调跨越相邻的对齐的芳环允许离域桥接通过成为II。

  DOI：

  10.1021/ic302770t
• 作为产物：
  描述：

  2-((quinolin-8-ylimino)methyl) phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((quinolin-8-ylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Be II阳离子的封装：光谱学和计算研究

  摘要：

  已经对一系列具有叔取代胺的配体的四配位铍（II）配合物的结构进行了计算建模，并使用6-311 ++的轨距包括原子轨道（GIAO）方法确定了其9 Be磁屏蔽值g（2d，p）级别。与极性质子溶剂中的实验值相比，在计算出的9 Be NMR化学位移之间观察到良好的相关性，极性质子溶剂中记录的值则较小。对许多替代复杂结构进行了建模，从而使实验与计算相比有了改进9NMR化学位移表明，在某些情况下，铍原子没有完全包封。几个合成的复合物产生了意想不到的荧光，并检查与所述电子跃迁相关联的所述计算出的分子轨道图表表明，在某些构象锁定赋予刚性来II协调跨越相邻的对齐的芳环允许离域桥接通过成为II。

  DOI：

  10.1021/ic302770t

文献信息

• Importance of the Dimethylamino Functionality on a Multifunctional Framework for Regulating Metals, Amyloid-β, and Oxidative Stress in Alzheimer’s Disease
  作者：Jeffrey S. Derrick、Richard A. Kerr、Kyle J. Korshavn、Michael J. McLane、Juhye Kang、Eunju Nam、Ayyalusamy Ramamoorthy、Brandon T. Ruotolo、Mi Hee Lim

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00525

  日期：2016.5.16

  multifunctionality in addition to tuning its metal binding affinity. Our structure–reactivity investigations have implicated the dimethylamino group as a key component for supplying the antiamyloidogenic characteristics of ML in both the absence and presence of metal ions. Two-dimensional NMR studies indicate that structural variations of ML could tune its interaction sites along the Aβ sequence. In addition

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂和多方面的病理学继续为建立长期治疗策略提出严峻的挑战。能够调节多种病理特征（如淀粉样蛋白-β（Aβ）聚集，金属离子动态平衡和氧化应激）反应性的多功能化合物已成为一种有用的策略。最近，通过生产多功能配体（ML）作为AD的潜在化学工具，已经证实了一种用于合理设计多用途小分子的掺入方法。为了进一步开发更多样的和改进的多功能试剂，必须确定必需的药效团。在此，我们报告了一系列氨基喹啉衍生物（AQ1 – 4，AQP1 – 4和AQDA1 – 3）基于ML的框架，除了调整其金属结合亲和力之外，还准备对ML的多功能性进行结构反应性理解。我们的结构反应性研究表明，在不存在和存在金属离子的情况下，二甲基氨基基团都是提供ML的抗淀粉样蛋白生成特性的关键成分。二维NMR研究表明ML的结构变异可以沿Aβ序列调节其相互作用位点。另外，质谱分析表明，我们的氨基喹啉衍生物调节金属诱导的Aβ聚集
• Direct Nitric Oxide Detection in Aqueous Solution by Copper(II) Fluorescein Complexes
  作者：Mi Hee Lim、Brian A. Wong、William H. Pitcock、Deepa Mokshagundam、Mu-Hyun Baik、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja064955e

  日期：2006.11.1

  fluorescence increase of Cu(FL(5)) occurs by reduction of Cu(II) to Cu(I) with concomitant dissociation of the N-nitrosated fluorophore ligand from copper. Spectroscopic and product analyses of the reaction of the FL(5) copper complex with NO indicated that the N-nitrosated fluorescein ligand (FL(5)-NO) is the species responsible for fluorescence turn-on. Density functional theory (DFT) calculations of FL(5)

  合成了一系列 FL(n) (n = 1-5) 配体，其中 FL(n) 是一种荧光素，用功能化的 8-氨基喹啉基团作为铜结合部分进行了修饰，并分析了该配体的化学和光物理性质。研究了游离配体及其铜配合物。紫外-可见光谱揭示了 FL(1)、FL(3) 和 FL(5) 在 pH 7.0 缓冲水溶液中的 Cu(II) 复合物的 1:1 结合化学计量。FL(2) 或 FL(4) 与 CuCl(2) 的反应，然而，似乎产生了 1:1 和 1:2 复合物的混合物，正如乔布的情节所暗示的那样。这些结合模式由 2-[(quinolin-8-ylamino)methyl]phenol (modL) 的 Cu(II) 复合物的合成和 X 射线晶体结构测定建模，用作 FL(n) 配体的替代物家庭。两种晶体，[Cu(modL)(2)](BF(4))(2) 和 [Cu(2)(modL' )(2)(CH(3)OH)](BF(4))(2)（modL'
• Encapsulation of the Be^II Cation: Spectroscopic and Computational Study
  作者：Karl J. Shaffer、Ross J. Davidson、Anthony K. Burrell、T. Mark McCleskey、Paul G. Plieger

  DOI：10.1021/ic302770t

  日期：2013.4.1

  values in polar protic solvents, less so for the values recorded in polar aprotic solvents. A number of alternative complex structures were modeled, resulting in an improvement in experimental versus computational 9Be NMR chemical shifts, suggesting that in some cases full encapsulation on the beryllium atom was not occurring. Several of the synthesized complexes gave rise to unexpected fluorescence

  已经对一系列具有叔取代胺的配体的四配位铍（II）配合物的结构进行了计算建模，并使用6-311 ++的轨距包括原子轨道（GIAO）方法确定了其9 Be磁屏蔽值g（2d，p）级别。与极性质子溶剂中的实验值相比，在计算出的9 Be NMR化学位移之间观察到良好的相关性，极性质子溶剂中记录的值则较小。对许多替代复杂结构进行了建模，从而使实验与计算相比有了改进9NMR化学位移表明，在某些情况下，铍原子没有完全包封。几个合成的复合物产生了意想不到的荧光，并检查与所述电子跃迁相关联的所述计算出的分子轨道图表表明，在某些构象锁定赋予刚性来II协调跨越相邻的对齐的芳环允许离域桥接通过成为II。