isopropyl 2-diazobutyrate | 1323846-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2-diazobutyrate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-diazobutanoate；propan-2-yl 2-diazobutanoate
• CAS: 1323846-44-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: BNMWDLLQJBMUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-diazobutyrate 、 bis(4-fluorophenyl)methanimine 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 C₃₄H₄₆N₄O 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性卡宾插入二苯甲酮亚胺的 NH 键。

  摘要：

  利用Rh2(esp)2和手性胍协同催化，实现了α-重氮酯高效对映选择性插入N-sp2杂化二苯甲酮亚胺的NH键中。在温和的反应条件下，脂肪族和芳香族取代的α-氨基酯均以高产率（高达99%）和良好的对映选择性（高达95.5:4.5er）获得。

  DOI：

  10.1039/c9sc03354h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 isopropyl 2-diazobutyrate
  参考文献：
  名称：

  羧酸二甲酯（II）催化1-炔烃与α-烷基-α-重氮酸酯的高度对映选择性环丙烷化反应

  摘要：

  两个铑（II）离子协同工作：[Rh 2（S -tbpttl）4 ]是一种非常有效的催化剂，用于1-炔烃与α-烷基-α-重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化反应（请参见方案）。与通过1,2-氢化物转变形成烯烃相比，环戊烯化优于烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201101905

文献信息

• Directed evolution of cytochrome c for carbon–silicon bond formation: Bringing silicon to life
  作者：S. B. Jennifer Kan、Russell D. Lewis、Kai Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1126/science.aah6219

  日期：2016.11.25

  experiments using cytochrome c from Rhodothermus marinus improved the reaction to be 15 times more efficient than industrial catalysts. Science, this issue p. 1048; see also p. 970 Heme proteins can catalyze the formation of carbon–silicon bonds. Enzymes that catalyze carbon–silicon bond formation are unknown in nature, despite the natural abundance of both elements. Such enzymes would expand the catalytic

  使碳-硅键栩栩如生 含硅的有机化合物对于从聚合物到半导体的许多应用都很重要。然而，用于产生碳-硅键的催化剂通常需要昂贵的痕量金属或寿命有限。借用一些金属酶催化其他稀有卡宾插入反应的能力，Kan 等人。使用血红素蛋白在一系列条件和底物上形成碳-硅键（参见 Klare 和 Oestreich 的观点）。使用来自 Rhodothermus marinus 的细胞色素 c 进行的定向进化实验将反应效率提高了 15 倍于工业催化剂。科学，这个问题 p。1048; 另见第。970 血红素蛋白可以催化碳-硅键的形成。尽管两种元素天然丰富，但催化碳-硅键形成的酶在自然界中是未知的。这些酶将扩展生物学的催化库，使生命系统能够进入以前只对合成化学开放的化学空间。我们发现血红素蛋白在生理条件下通过卡宾插入硅-氢键催化有机硅化合物的形成。该反应在体外和体内进行，以高化学和对映选择性适应广泛的底物。使用定向进化，我们增强了来自
• Regiodivergent Synthesis of Pyrazolines with a Quaternary Carbon Center via Cycloaddition of Diazoesters to <i>N</i>-Purine-Substituted Allenes
  作者：Ming-Sheng Xie、Zhen Guo、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02161

  日期：2018.8.17

  Diversity-oriented synthesis of pyrazoline derivatives that contain a quaternary carbon center has been achieved via the 1,3-dipolar cycloaddition between N-purine-substituted allenes and α-alkyl/aryl diazoesters. Using Pd2(dba)3 as a catalyst, only 1-pyrazoline derivatives are produced in a regioselective manner. When DPPB is used as a catalyst, diverse 1-pyrazolines and 2-pyrazolines are obtained

  通过N-嘌呤取代的烯与α-烷基/芳基重氮酸酯之间的1，3-偶极环加成反应，实现了包含季碳中心的吡唑啉衍生物的多样性导向合成。使用Pd 2（dba）3作为催化剂，以区域选择性方式仅产生1-吡唑啉衍生物。当DPPB用作催化剂时，以中等至良好的总收率获得了不同的1-吡唑啉和2-吡唑啉。
• Highly Enantioselective Cyclopropenation Reaction of 1-Alkynes with α-Alkyl-α-Diazoesters Catalyzed by Dirhodium(II) Carboxylates
  作者：Takayuki Goto、Koji Takeda、Naoyuki Shimada、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Motoo Shiro、Kaori Ando、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201101905

  日期：2011.7.18

  Two rhodium(II) ions work together: [Rh2(S‐tbpttl)4] is an exceptionally effective catalyst for enantioselective cyclopropenation reactions of 1‐alkynes with α‐alkyl‐α‐diazoacetates (see scheme). Cyclopropenation is preferred over alkene formation through a 1,2‐hydride shift.

  两个铑（II）离子协同工作：[Rh 2（S -tbpttl）4 ]是一种非常有效的催化剂，用于1-炔烃与α-烷基-α-重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化反应（请参见方案）。与通过1,2-氢化物转变形成烯烃相比，环戊烯化优于烯烃。
• Enantioselective carbene insertion into the N–H bond of benzophenone imine
  作者：Jian Yang、Peiran Ruan、Wei Yang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/c9sc03354h

  日期：——

  Efficient enantioselective insertion of α-diazoesters into the N-H bond of N-sp2-hybridized benzophenone imine was realized by using Rh2(esp)2 and chiral guanidine cooperative catalysis. Both aliphatic and aromatic substituted α-amino esters were obtained in high yields (up to 99%) and good enantioselectivities (up to 95.5 : 4.5 er) under mild reaction conditions.

  利用Rh2(esp)2和手性胍协同催化，实现了α-重氮酯高效对映选择性插入N-sp2杂化二苯甲酮亚胺的NH键中。在温和的反应条件下，脂肪族和芳香族取代的α-氨基酯均以高产率（高达99%）和良好的对映选择性（高达95.5:4.5er）获得。