1-(methylsulfonyl)indolin-3-one | 1616975-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)indolin-3-one
• 英文别名: 1-(methylsulfonyl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；1-methylsulfonyl-2H-indol-3-one
• CAS: 1616975-20-2
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: GAUKSXBUOHYULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)indolin-3-one 在 吡咯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzoyl-1'-(methylsulfonyl)-3-phenylspiro[cyclopropane-1,2'-indolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of cyclopropane-fused spiro-pseudoindoxyl derivatives through [2 + 1] annulation of 2-ylideneoxindoles and sulfonium bromides

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，通过[2 + 1]环化实现环丙烷融合螺环伪吲哚衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob02034e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-N-(2-ethynylphenyl)methanesulfonamide) 在 甲烷磺酸 、 8-isopropylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(methylsulfonyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化邻乙炔基苯胺的分子间氧化，灵活，实用地合成3-氧吲哚。

  摘要：

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03565h

文献信息

• Asymmetric Construction of 4<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>b</i>]indoles via Cinchonine-Catalyzed 1,4-Addition of 2-Ylideneoxindole with Malononitrile
  作者：Jin Zhou、Biao Wang、Xiang-Hong He、Li Liu、Jun Wu、Jing Lu、Cheng Peng、Chao-Long Rao、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00430

  日期：2019.5.3

  enantioselective [4 + 2] annulation of 2-ylideneoxindole with malononitrile has been accomplished by cinchonine catalysis under mild conditions. The corresponding enantiomerically enriched 4H-pyrano[3,2-b]indoles were generated in moderate to high yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). To explain the stereoselectivity of the organocatalytic Michael-ammonization cascade, we

  通过在温和条件下用辛可宁催化，可以实现2-亚硝基新吲哚与丙二腈的高度对映选择性[4 + 2]环化反应。相应的对映体富集的4 H-吡喃并[3,2- b ]吲哚以中等至高收率（高达94％）和优异的对映选择性（高达98％ee）生成。为了解释有机催化迈克尔-氨化级联反应的立体选择性，我们还进行了控制实验，并基于观察到的产物立体化学，提出了催化循环的合理过渡态模型。此外，某些产品在体外对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有中等程度的抗菌活性。，这可能被视为发现新的抗菌剂的潜在线索。
• Structural Optimization of Antimycobacterial Azaaurones Towards Improved Solubility and Metabolic Stability
  作者：André Campaniço、Shrika G. Harjivan、Elisabete Freitas、Marco Serafini、M. Manuela Gaspar、Rita Capela、Pedro Gomes、Audrey Jordaan、Ana M. Madureira、Vânia André、Andreia B. Silva、M. Teresa Duarte、Isabel Portugal、João Perdigão、Rui Moreira、Digby F. Warner、Francisca Lopes

  DOI：10.1002/cmdc.202300410

  日期：2023.12.14

  Azaaurones are potent agents against M.tb. This new family of compounds improved the overall metabolic stability and solubility of the scaffold, with 24 compounds with submicromolar activities and 4 compounds in the nanomolar range. Furthermore, all tested derivatives were equipotent among susceptible and drug-resistant tuberculosis, with activity against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant

  Azaaurones 是对抗M.tb 的有效药物。这个新的化合物家族提高了支架的整体代谢稳定性和溶解度，其中 24 种化合物具有亚微摩尔活性，4 种化合物在纳摩尔范围内。此外，所有测试的衍生物在易感和耐药结核病中均具有同等效力，对多重耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）临床结核分枝杆菌分离株具有活性。