methyl 1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate | 55854-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate
• CAS: 55854-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: VHBBYJMKPQEQNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  424.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl-N-(2-(methylsulfonyl)ethyl)-9H-carbazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在数字荧光视觉筛选的指导下鉴定具有酰腙的咔唑生物碱衍生物作为新型抗 TMV 药物

  摘要：

  防止作物感染植物病毒的困难促使人们寻找新型有效的抗病毒化学品，而这需要通过精确的筛选方法来加速。基于荧光的方法最近被用作创新和快速的工具，用于可视化监测病毒的复制和筛选抗病毒药物，而荧光信号的量化主要依赖于手动计算荧光点，这既耗时又不精确。在目前的工作中，荧光点是自动识别的，荧光区域由我们小组开发的程序直接量化，避免了操作者的主观错误。我们进一步采用这种数字和视觉筛选试验来鉴定使用烟草花叶病毒-绿色荧光蛋白 (TMV-GFP) 构建体的抗病毒药物，其中GFP的表达直观地反映了抗病毒药物的功效。该测定的准确性通过量化商业抗病毒抑制剂利巴韦林和宁南霉素的活性来验证，然后用于评估一系列新合成的咔唑和 β-咔啉生物碱衍生物的细微活性差异。其中，化合物5 (76%) 和11 (63%) 在 50 μM 时表现出与宁南霉素 (65%) 相当的抗 TMV 活性，并且它们在感染的早期阶段延迟了 TMV 的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00897
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[3-((E)-2-Methoxy-vinyl)-1H-indol-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate 、 3-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  The New Appraoch to Antibiotic Carbazomycins. The Formal Total Synthesis of Carbazomycin A and B

  摘要：

  Deoxycarbazomycin B has been synthesized in a four step sequence. The key reaction has been the thermal electrocyclic reaction of 1,3,5-hexatriene system involving the indole 2,3-bond.

  DOI：

  10.3987/com-92-s54

文献信息

• Relay Catalysis of Bismuth Trichloride and Byproduct Hydrogen Bromide Enables the Synthesis of Carbazole and Benzo[α]carbazoles from Indoles and α-Bromoacetaldehyde Acetals
  作者：Fengtian Wu、Wenbo Huang、Yiliqi、Jian Yang、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201800669

  日期：2018.9.3

  using bismuth trichloride as a catalyst. The reaction was triggered by a bismuth trichloride‐catalyzed Friedel‐Crafts alkylation of these two precursors, which provided a tryptaldehyde intermediate that underwent intramolecular olefination to form the final product. Interestingly, the HBr byproduct generated in the upstream step of the reaction catalyzed the following downstream reaction steps, thus

  以三氯化铋为催化剂，由2-苯基吲哚和α-溴乙醛合成苯并[α]咔唑。该反应是由这两种前体的三氯化铋催化的Friedel-Crafts烷基化反应引发的，该反应提供了一种经过分子内烯化反应形成最终产物的三聚甲醛中间体。有趣的是，在反应的上游步骤中产生的HBr副产物催化了随后的下游反应步骤，从而形成了一种由副产物参与的中继催化过程。在这种机理的推动下，我们开发了吲哚，α-溴乙醛缩醛和1,3-二羰基化合物的三组分反应。这项研究提供了一种直接的方法来合成取代的咔唑。
• Expedient Synthesis of Substituted Benzoheterocycles using 2-Butoxy-2,3-dihydrofurans as [4+2] Benzannulation Reagents
  作者：Changhui Liu、Wenbo Huang、Man Wang、Bin Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600185

  日期：2016.7.14

  2‐Alkoxy‐2,3‐dihydrofurans were found to be versatile benzannulation reagents. Indoles can be synthesized in good to excellent yields via the [4+2] annulation of 2‐butoxy‐2,3‐dihydrofuran with pyrroles catalyzed by copper bromide. With the same protocol, carbazoles can also be obtained when indoles are used as starting material with the aid of p‐toluenesulfonic acid. This type of benzannulation reagent

  发现2-烷氧基-2,3-二氢呋喃是通用的苯环化试剂。吲哚可以通过2-丁氧基-2,3-二氢呋喃与溴化铜催化的吡咯的[4 + 2]环合反应以良好的产率合成。按照相同的方案，当将吲哚用作对甲苯磺酸的起始原料时，也可以获得咔唑。在催化量的三氟甲磺酸存在下，这种类型的苯环化试剂也可用于合成苯并呋喃，苯并噻吩和萘衍生物。该苯环化方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，大多数示例具有良好的区域反射性。
• Bismuth(III) Triflate Catalyzed Three-Component Reactions of Indoles, Ketones, and α-Bromoacetaldehyde Acetals Enable Indole-to-Carbazole Transformation
  作者：Yanlong Gu、Wenbo Huang、Shaomin Chen、Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01707

  日期：2018.7.20

  A three-component reaction of indoles, α-bromoacetaldehyde acetals, and ketones was developed by using bismuth(III) triflate as the catalyst to realize a straightforward approach for synthesizing carbazole derivatives. The reaction was established mechanistically through the autotandem catalysis of Bi(OTf)3 in the following two steps: (i) Friedel–Crafts-type alkylation of indole with α-bromoacetaldehyde

  以三氟甲磺酸铋（III）为催化剂，开发了吲哚，α-溴乙醛缩醛和酮的三组分反应，从而实现了咔唑衍生物的直接合成方法。该反应是通过以下两个步骤通过Bi（OTf）3的自动串联机理以机械方式建立的：（i）吲哚与α-溴乙醛缩醛的Friedel-Crafts型烷基化反应，产生了一种三乙醛型中间体，以及（ii）[ [4 + 2]将此中间体与酮组分环合。
• Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2505 - 2508
  作者：Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Pindur, Ulf; Erfanian-Abdoust, Houshang, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 227 - 230
  作者：Pindur, Ulf、Erfanian-Abdoust, Houshang

  DOI：——

  日期：——