1-(3-Nitrophenyl)-2-[(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]ethanone | 420831-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Nitrophenyl)-2-[(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]ethanone
• CAS: 420831-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 342.335
• InChiKey: OKPAWUKVLZNBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Nitrophenyl)-2-[(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]ethanone 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到6-(3-nitrophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel 5-Pyridyl-1,3,4-oxadiazole Derivatives against the Breast Cancer Cell Line MCF-7

  摘要：

  多种1,3,4-噁二唑-2-硫醇衍生物在抗肿瘤活性领域具有相当大的潜力。基于已报道的高活性噁二唑类似物的结构，设计了36种新型化合物。利用计算机辅助程序预测了它们的分子转运特性，随后进行了合成并对乳腺癌细胞系MCF-7进行了抗癌活性测试。大多数测试化合物表现出优异至强大的细胞毒性活性。进行了对接研究，以考察目标化合物在更多生物学研究后成为先导化合物的可能性。化合物18和22的活性高于参考药物，其IC50值分别为0.010 µM和0.012 µM，结合能得分分别为−10.32和−10.25。

  DOI：

  10.1248/bpb.b14-00867
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3-Nitrophenyl)-2-[(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel 5-Pyridyl-1,3,4-oxadiazole Derivatives against the Breast Cancer Cell Line MCF-7

  摘要：

  多种1,3,4-噁二唑-2-硫醇衍生物在抗肿瘤活性领域具有相当大的潜力。基于已报道的高活性噁二唑类似物的结构，设计了36种新型化合物。利用计算机辅助程序预测了它们的分子转运特性，随后进行了合成并对乳腺癌细胞系MCF-7进行了抗癌活性测试。大多数测试化合物表现出优异至强大的细胞毒性活性。进行了对接研究，以考察目标化合物在更多生物学研究后成为先导化合物的可能性。化合物18和22的活性高于参考药物，其IC50值分别为0.010 µM和0.012 µM，结合能得分分别为−10.32和−10.25。

  DOI：

  10.1248/bpb.b14-00867