percent-Ethoxycarbonyl-3-methoxycarbonyl-4-phenylisoxazoline N-Oxide | 74647-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: percent-Ethoxycarbonyl-3-methoxycarbonyl-4-phenylisoxazoline N-Oxide
• 英文别名: 5-O-ethyl 3-O-methyl (4S,5S)-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
• CAS: 74647-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: XKBILYJNQKYLLR-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  percent-Ethoxycarbonyl-3-methoxycarbonyl-4-phenylisoxazoline N-Oxide 在 三甲氧基磷 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5-O-ethyl 3-O-methyl (4S,5S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉N-氧化物的合成及其在脱氢clausenamide形式合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成异恶唑啉N-氧化物的方案及其在脱氢clausenamide的形式合成中的应用。salt盐1与取代的硝基烯烃平滑反应，以高至极好的收率（高于99/1）生成异恶唑啉N-氧化物。它的不对称形式是通过使用金鸡纳生物碱衍生的铵盐6a和6b代替sulf盐1而开发的，ee值高于96％。该方法也已经成功地用于脱氢克柳酰胺的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.075
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-2-[(R)-methoxy(quinolin-4-yl)methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl]acetate;bromide 、 methyl 2-nitro-3-phenylacrylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到percent-Ethoxycarbonyl-3-methoxycarbonyl-4-phenylisoxazoline N-Oxide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉N-氧化物的高度对映选择性合成。

  摘要：

  在Cs2CO3的存在下，辛可尼定（辛可宁）衍生的铵盐与硝基烯烃的反应已得到具有良好ee和高de值的光学活性异恶唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/b716468h

文献信息

• Synthetic and mechanistic aspects of 4-substituted-3,5-bis(methoxy-carbonyl)isoxazoline N-oxides and the corresponding 3,5-bis-(butylcarbamoyl)isoxazoles derived therefrom.
  作者：EISUKE KAJI、SHONOSUKE ZEN

  DOI：10.1248/cpb.28.479

  日期：——

  An improved method for the synthesis of 4-substituted-3, 5-bis (methoxycarbonyl)-isoxazoline N-oxides (3) was developed by one-step cyclization of aldehydes with methyl nitroacetate in N, N-dimethylacetamide. The reaction mechanism was found to involve intramolecular nitrite ion displacement by the nitronate anion (9) ; this was confirmed by the formation of 3, 5-bis (methoxycarbonyl)-4-phenylisoxazoline N-oxide-4-d (11), starting from benzaldehyde-1-d and methyl nitroacetate. Conversion of isoxazoline N-oxides (3) to the corresponding 3, 5-bis (butylcarbamoyl) isoxazoles (7) is also discussed.

  通过醛与硝基乙酸甲酯在 N,N-二甲基乙酰胺中一步环化，开发了一种合成 4-取代-3, 5-双（甲氧基羰基）-异恶唑啉 N-氧化物 (3) 的改进方法。发现反应机理涉及分子内亚硝酸根离子被硝基阴离子置换 (9) ；这通过从苯甲醛-1-d 和硝基乙酸甲酯开始形成 3, 5-双（甲氧基羰基）-4-苯基异恶唑啉 N-氧化物-4-d (11) 得到证实。还讨论了异恶唑啉 N-氧化物 (3) 转化为相应的 3, 5-双(丁基氨基甲酰基)异恶唑 (7)。
• Highly enantioselective synthesis of isoxazoline N-oxides
  作者：Chun-Yin Zhu、Xian-Ming Deng、Xiu-Li Sun、Jun-Cheng Zheng、Yong Tang

  DOI：10.1039/b716468h

  日期：——

  The reaction of cinchonidine (cinchonine)-derived ammonium salts with nitroolefins in the presence of Cs2CO3 to afford optically active isoxazoline N-oxides with excellent ee and high de values has been developed.

  在Cs2CO3的存在下，辛可尼定（辛可宁）衍生的铵盐与硝基烯烃的反应已得到具有良好ee和高de值的光学活性异恶唑啉N-氧化物。
• Synthesis of isoxazoline N-oxides and its application in the formal synthesis of dehydroclausenamide
  作者：Chun-Yin Zhu、Xiu-Li Sun、Xian-Ming Deng、Jun-Cheng Zheng、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.075

  日期：2008.6

  A protocol for the synthesis of isoxazoline N-oxides and its application in the formal synthesis of dehydroclausenamide are described. Sulfonium salt 1 reacts with substituted nitroalkenes smoothly to generate isoxazoline N-oxides in high to excellent yields with dr higher than 99/1. Its asymmetric version has been developed by using cinchona alkaloid-derived ammonium salts 6a and 6b instead of sulfonium

  描述了用于合成异恶唑啉N-氧化物的方案及其在脱氢clausenamide的形式合成中的应用。salt盐1与取代的硝基烯烃平滑反应，以高至极好的收率（高于99/1）生成异恶唑啉N-氧化物。它的不对称形式是通过使用金鸡纳生物碱衍生的铵盐6a和6b代替sulf盐1而开发的，ee值高于96％。该方法也已经成功地用于脱氢克柳酰胺的形式合成。