5-溴-3-乙基-2-甲基-1H-吲哚 | 646038-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-乙基-2-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-bromo-3-ethyl-2-methyl-1H-indole
• CAS: 646038-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: NEFHRVZPQPSWDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-乙基-2-甲基-1H-吲哚 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4’-((5-bromo-3-ethyl-2-methyl-1H-indol-1-yl)methyl)-[1,1’-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  替米沙坦衍生的细胞死亡调节剂的合成和表征，以规避慢性粒细胞白血病的伊马替尼耐药性。

  摘要：

  根除慢性粒细胞白血病 (CML) 中癌症干细胞的新策略包括伊马替尼与过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 配体的组合。最近，我们发现 PPARγ 部分激动剂替米沙坦是对伊马替尼治疗耐药的 K562 CML 细胞的有效敏化剂。在此，杂环核心对替米沙坦衍生铅 4'-((2-丙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基)甲基)-[1,1研究了'-联苯]-2-羧酸( 3 b )。受 HYL-6d 和选择性 PPARγ 配体 VSP-51 药效学的启发，苯并咪唑被咔唑或吲哚核心取代。结果表明 PPARγ 激活与耐药 CML 细胞对伊马替尼的敏感性之间没有相关性。咔唑或吲哚的 2-COOH 衍生物对 PPARγ 的活性较低，而苯并咪唑则显示出 60-100% 的活化率。在2-CO 2 CH 3衍生物中，只有铅的酯( 2b )轻微激活PPARγ。进一步观察到这种非细胞毒性2b 的致敏作用（80%

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000092
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 5-溴-3-乙基-2-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  替米沙坦衍生的细胞死亡调节剂的合成和表征，以规避慢性粒细胞白血病的伊马替尼耐药性。

  摘要：

  根除慢性粒细胞白血病 (CML) 中癌症干细胞的新策略包括伊马替尼与过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 配体的组合。最近，我们发现 PPARγ 部分激动剂替米沙坦是对伊马替尼治疗耐药的 K562 CML 细胞的有效敏化剂。在此，杂环核心对替米沙坦衍生铅 4'-((2-丙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基)甲基)-[1,1研究了'-联苯]-2-羧酸( 3 b )。受 HYL-6d 和选择性 PPARγ 配体 VSP-51 药效学的启发，苯并咪唑被咔唑或吲哚核心取代。结果表明 PPARγ 激活与耐药 CML 细胞对伊马替尼的敏感性之间没有相关性。咔唑或吲哚的 2-COOH 衍生物对 PPARγ 的活性较低，而苯并咪唑则显示出 60-100% 的活化率。在2-CO 2 CH 3衍生物中，只有铅的酯( 2b )轻微激活PPARγ。进一步观察到这种非细胞毒性2b 的致敏作用（80%

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000092

文献信息

• A facile synthesis of pyrrolo[2,3‐ <i>j</i> ]phenanthridines via the cascade reaction of indoleanilines and aldehydes
  作者：Wen‐Jun Huang、Zhi‐Peng Chen、Li‐Xia Liu、Yong‐Gui Zhou、Bo Wu、Guo‐Fang Jiang

  DOI：10.1002/jhet.4444

  日期：2022.6

  A facile method for the synthesis of pyrrolo[2,3-j]phenanthridines from indoleanilines and aldehydes in the presence of Brønsted acid catalyst and benzoquinone oxidant has been established. This approach features excellent yields, high efficiency and a wide range of substrate scope. Mechanism studies exhibited that this reaction was a cascade process including acid-catalyzed condensation of indoleanilines

  建立了一种在布朗斯台德酸催化剂和苯醌氧化剂存在下由吲哚苯胺和醛类合成吡咯并[2,3- j ]菲啶的简便方法。这种方法具有优良的产量、高效率和广泛的底物范围。机理研究表明，该反应是一个级联过程，包括酸催化吲哚苯胺与醛缩合、环化和氧化芳构化。
• Traceless Fischer indole synthesis on the solid phaseElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305497g/
  作者：Claudia Rosenbaum、Catherine Katzka、Andreas Marzinzik、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b305497g

  日期：——

  The Fischer indole synthesis using polymer-bound hydrazines is employed as the key step for the development of a traceless indole synthesis on a solid support.

  使用与聚合物结合的肼的费歇尔吲哚合成被用作在固体载体上开发无痕吲哚合成的关键步骤。
• Rothstein; Feitelson, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 1042
  作者：Rothstein、Feitelson

  DOI：——

  日期：——