(3S,4S)-4-hydroxy-3-methylheptan-2-one | 56072-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-hydroxy-3-methylheptan-2-one
• CAS: 56072-27-6；93233-44-4；93233-45-5；112294-92-5；112294-95-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: NQORAOWGAVMMJT-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-亚甲基庚烷-2-酮 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,4S)-4-hydroxy-3-methylheptan-2-one 、 (3R,4R)-4-hydroxy-3-methylheptan-2-one 、 (3R,4S)-4-hydroxy-3-methylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用发酵面包酵母不对称还原 α-亚甲基酮。光学活性β-羟基α-甲基酮的制备

  摘要：

  用面包酵母不对称还原 4-hydroxy-3-methylenealkan-2-ones 得到 (3R,4S)-4-hydroxy-3-methylalkan-2-ones > 98% ee 和 (3R,4R) 异构体在 67 →98% ee，比例为 1:1–2。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.971

文献信息

• Asymmetric Reduction of α-Methylene Ketones by Using Fermenting Baker’s Yeast. Preparation of Optically Active β-Hydroxy α-Methyl Ketones
  作者：Masanori Utaka、Shinji Onoue、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1987.971

  日期：1987.5.5

  Asymmetric reduction of 4-hydroxy-3-methylenealkan-2-ones with baker’s yeast afforded (3R,4S)-4-hydroxy-3-methylalkan-2-ones in >98% ee and the (3R,4R) isomers in 67→98% ee in ratios of 1:1–2.

  用面包酵母不对称还原 4-hydroxy-3-methylenealkan-2-ones 得到 (3R,4S)-4-hydroxy-3-methylalkan-2-ones > 98% ee 和 (3R,4R) 异构体在 67 →98% ee，比例为 1:1–2。