endo-2,3-diaza-10,10-diethoxy-1,4-diphenyltricyclo[5.2.1.0^5,9]dec-2-ene | 262420-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: endo-2,3-diaza-10,10-diethoxy-1,4-diphenyltricyclo[5.2.1.0^5,9]dec-2-ene
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-10,10-diethoxy-1,7-diphenyl-8,9-diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• CAS: 262420-94-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 376.499
• InChiKey: CKWODBRURHGZAZ-MESAYYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2,3-diaza-10,10-diethoxy-1,4-diphenyltricyclo[5.2.1.0^5,9]dec-2-ene 以 苯 为溶剂， 生成 2,4-diphenyl-3,3-diethoxytricyclo[3.3.0.0^2,4]octane
  参考文献：
  名称：

  庞大的取代基对具有π单键（C-π-C）特征的局部单线态环戊烷1,3-二基的反应性的影响。

  摘要：

  彻底研究关键中间体（例如长寿命单峰双自由基）对于理解均溶键裂解反应至关重要。在这项研究中，我们评估了在单线态2,2-二乙氧基-1,3-二芳基环戊烷-1,3-二基中苯环的间位大取代基对键形成过程的影响。庞大的基团对双自由基的寿命有重大影响，因此，当使用三异丙基苯基时，在293 K下，其寿命是苯中母双自由基的寿命的45倍。

  DOI：

  10.1002/asia.201901253
• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 生成 endo-2,3-diaza-10,10-diethoxy-1,4-diphenyltricyclo[5.2.1.0^5,9]dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  庞大的取代基对具有π单键（C-π-C）特征的局部单线态环戊烷1,3-二基的反应性的影响。

  摘要：

  彻底研究关键中间体（例如长寿命单峰双自由基）对于理解均溶键裂解反应至关重要。在这项研究中，我们评估了在单线态2,2-二乙氧基-1,3-二芳基环戊烷-1,3-二基中苯环的间位大取代基对键形成过程的影响。庞大的基团对双自由基的寿命有重大影响，因此，当使用三异丙基苯基时，在293 K下，其寿命是苯中母双自由基的寿命的45倍。

  DOI：

  10.1002/asia.201901253

文献信息

• Intramolecular and Intermolecular Reactivity of Localized Singlet Diradicals:  The Exceedingly Long-Lived 2,2-Diethoxy-1,3-diphenylcyclopentane-1,3-diyl
  作者：Manabu Abe、Waldemar Adam、Thomas Heidenfelder、Werner M. Nau、Xiangyang Zhang

  DOI：10.1021/ja992507j

  日期：2000.3.1

  photodenitrogenation of the diethoxy-substituted diazene 3 in nonprotic solvents, e.g. n-hexane, benzene, and acetonitrile, afforded exclusively the housane 4 through the intermediary 2,2-diethoxy-1,3-diphenylcyclopentane-1,3-diyl diradical 2b. Alternatively, in the presence of methanol, the formation of the adduct 6 competed through trapping of the allylic cation 5. The intervention of the intermediates was corroborated

  二乙氧基取代的二氮烯 3 在非质子溶剂（例如正己烷、苯和乙腈）中的直接和二苯甲酮敏化光脱氮反应，通过中间体 2,2-二乙氧基-1,3-二苯基环戊烷-1 仅提供 housane 4， 3-二基双基2b。或者，在甲醇存在下，加合物 6 的形成通过捕获烯丙基阳离子 5 竞争。二氮烯 3 的激光闪光光解实验证实了中间体的干预。双自由基中间体的特征在于其强瞬态545 nm 处的吸收，以微秒范围内的一阶寿命衰减。双自由基寿命按正己烷 (0.52 μs)、苯 (0.88 μs)、乙腈 (1.01 μs) 和氯仿 (3.73 μs) 的顺序增加。2的单线基态，