(5R,5aS,7aS,13R,13aS,15aS)-5,13-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5a,7a,8,13,13a,15a,16-octahydrooxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-a]oxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-d]pyrazine-7,15-dione | 1421232-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,5aS,7aS,13R,13aS,15aS)-5,13-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5a,7a,8,13,13a,15a,16-octahydrooxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-a]oxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-d]pyrazine-7,15-dione
• 英文别名: (1S,4S,5R,12S,15S,16R)-5,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,19-dioxa-3,14-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,10.015,21]docosa-6,9,17,20-tetraene-2,13-dione
• CAS: 1421232-62-3
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂O₆Si₂
• 分子量: 586.876
• InChiKey: TYHLUROBEQASKA-QCVMBYIASA-N

物化性质

• 沸点：
  674.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,5aS,7aS,13R,13aS,15aS)-5,13-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5a,7a,8,13,13a,15a,16-octahydrooxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-a]oxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-d]pyrazine-7,15-dione 在 1,3-丙二硫醇 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 9-azanoradamantane N-oxyl 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.46h， 生成 乙酰基阿拉诺丁
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Acetylaranotin

  摘要：

  The key step in this total synthesis of (-)-acetylaranotin is the efficient formation of the characteristic dihydrooxepine ring from cyclohexenone through an unusual vinylogous Rubottom oxidation and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation. (-)-Acetylaranotin is obtained in 22 steps from commercially available L-Cbz-tyrosine (Cbz=benzyloxycarbonyl).

  DOI：

  10.1002/anie.201207307
• 作为产物：
  描述：

  (2S,8R,8aS)-1-((benzyloxy)carbonyl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-oxepino[4,3-b]pyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium diacetate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (5R,5aS,7aS,13R,13aS,15aS)-5,13-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5a,7a,8,13,13a,15a,16-octahydrooxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-a]oxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-d]pyrazine-7,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Acetylaranotin

  摘要：

  The key step in this total synthesis of (-)-acetylaranotin is the efficient formation of the characteristic dihydrooxepine ring from cyclohexenone through an unusual vinylogous Rubottom oxidation and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation. (-)-Acetylaranotin is obtained in 22 steps from commercially available L-Cbz-tyrosine (Cbz=benzyloxycarbonyl).

  DOI：

  10.1002/anie.201207307

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Acetylaranotin
  作者：Hideto Fujiwara、Taichi Kurogi、Shun Okaya、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201207307

  日期：2012.12.21

  The key step in this total synthesis of (-)-acetylaranotin is the efficient formation of the characteristic dihydrooxepine ring from cyclohexenone through an unusual vinylogous Rubottom oxidation and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation. (-)-Acetylaranotin is obtained in 22 steps from commercially available L-Cbz-tyrosine (Cbz=benzyloxycarbonyl).