(S)-2-diphenylphosphino-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl | 2098633-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-diphenylphosphino-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: Diphenyl-[1-(2-phenylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]phosphane
• CAS: 2098633-26-0
• 化学式: C₃₈H₂₇P
• 分子量: 514.606
• InChiKey: IKGBAFZQBXORMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 (S)-2-diphenylphosphino-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到diphenyl-[1-(2-phenylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]phosphane;gold(1+);chloride
  参考文献：
  名称：

  轴向手性金配合物的合成及其在不对称催化中的应用。

  摘要：

  从 (S)-BINOL 制备了几种新型手性 N-杂环卡宾和膦配体。此外，他们的连接金配合物也被成功合成并通过 X 射线晶体衍射表征。金原子和这些金配合物中的芳香环之间存在弱的金-pi 相互作用。此外，我们证实了在 NHC 金配合物中形成了一对非对映异构体，其带有轴向手性联萘部分，该部分源自围绕 CC 和 CN 键的受阻旋转。在不对称分子内加氢胺化反应中，大多数这些手性 Au(I) 配合物对与 NHTs 官能团相连的烯烃表现出良好的催化活性，以中等产率和高达 29% 的 ee 得到相应的产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.261
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-binaphthothiophene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (S)-2-diphenylphosphino-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二苯并噻吩的格氏交叉偶联不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。

  DOI：

  10.1021/jo035880p

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Tertiary Phosphine Directed C−H Arylation: Rapid Construction of Ligand Libraries
  作者：Xiaodong Qiu、Minyan Wang、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201703354

  日期：2017.6.12

  Modification of commercially available monophosphine ligands with either aryl bromides or chlorides by rhodium(I)‐catalyzed, tertiary phosphine directed C−H activation is described. A series of ligand libraries containing mono‐ and diaryl‐substituted groups, having different steric and electronic properties, were obtained in high yields. Based on the outstanding properties of their parent scaffolds

  描述了通过铑（I）催化的叔膦定向的CH活化来用芳基溴化物或氯化物修饰市售单膦配体。以高收率获得了一系列含有单和二芳基取代基的配体库，这些基团具有不同的空间和电子性质。基于其母体支架的出色性能，已发现修饰的配体在有机反应中具有强大的功能。
• Process For The Preparation Of Optically Pure Tetrahydropterins And Derivatives, And Specifically Of Optically Pure Tetrahydrofolic Acid And Derivatives Thereof, By Stereospecific Hydrogenation
  申请人：MULLER Hans Rudolf

  公开号：US20080306263A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Process for the preparation of tetrahydropterin and tetrahydropterin derivatives by hydrogenating pterin and pterin derivatives with hydrogen in the presence of a hydrogenating catalyst, in which the hydrogenation is carried out in a polar reaction medium and metal complexes that are soluble in the reaction medium are employed as the hydrogenation catalysts. The process is suited to the hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, of folic acid, folio acid salts, folio acid esters, folio acid ester salts or dihydroforms thereof, with the proviso that in the event of using folic acid, carboxylic acid salts thereof or dihydroforms thereof the reaction medium is aqueous, and in the event of using folic acid esters, folic acid ester salts or dihydroforms thereof the reaction medium is an alcohol. The process opens up straightforward access to achiral and chiral pterin derivatives.

  通过在存在氢化催化剂的情况下，用氢气氢化葉酸和葉酸衍生物制备四氢生物葉酸和四氢生物葉酸衍生物的过程，其中氢化是在极性反应介质中进行的，并且可溶于反应介质的金属配合物被用作氢化催化剂。该过程适用于葉酸、葉酸盐、葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式的氢化，特别是不对称氢化，但若使用葉酸、其羧酸盐或二氢形式，则反应介质为水，若使用葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式，则反应介质为醇。该过程为得到无手性和手性葉酸衍生物提供了直接途径。
• Modification of Chiral Monodentate Phosphine Ligands (MOP) for Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic 1,3-Dienes
  作者：Tamio Hayashi、Jin Wook Han、Akira Takeda、Takeda Tang、Kenji Nohmi、Kotaro Mukaide、Hayato Tsuji、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/1615-4169(20010330)343:3<279::aid-adsc279>3.0.co;2-5

  日期：2001.3.30

  Several MOP ligands 5 containing aryl groups at 2′ position of (R)-2-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl skeleton were prepared and used for palladium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of cyclic 1,3-dienes 6 with trichlorosilane. Highest enantioselectivity was observed in the reaction of 1,3-cyclopentadiene (6a) catalyzed by a palladium complex (0.25 mol %) coordinated with (R)-2-(diphenylphosphino)-2′-(3

  制备了几个在（R）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘骨架的2'位置含有芳基的MOP配体5，并将其用于钯催化的环1,3-二烯6与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化。在与（R）-2-（二苯基膦基）-2'-（3,5-二甲基-4- ）配位的钯配合物（0.25 mol％）催化的1,3-环戊二烯（6a）反应中观察到最高的对映选择性甲氧基苯基）-1,1'-联萘基（5f），得到90％ee的（S）-3-（三氯甲硅烷基）环戊烯。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Grignard Cross-Coupling of Dinaphthothiophene Giving Axially Chiral 1,1‘-Binaphthyls
  作者：Toyoshi Shimada、Yong-Hwan Cho、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja0282588

  日期：2002.11.1

  Asymmetric cross-coupling of dinaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene with ArMgBr (Ar = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4) proceeded with high enantioselectivity in THF at 20 degrees C in the presence of 3 mol % of a nickel catalyst generated from Ni(cod)2 and a chiral oxazoline-phosphine ligand to give high yields of axially chiral 2-mercapto-2'-aryl-1,1'-binaphthyls, whose enantiomeric excesses are over 93%. The mercapto group in the chiral binaphthyl was converted into iodo, boryl, and phosphino groups without racemization.
• US7816525B1
  申请人：——

  公开号：US7816525B1

  公开（公告）日：2010-10-19