phenacyl (3R)-3-[[(2R,3R,4aS,5S,7R,8R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-8-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]oxy]decanoate | 202824-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: phenacyl (3R)-3-[[(2R,3R,4aS,5S,7R,8R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-8-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]oxy]decanoate
• CAS: 202824-33-7
• 化学式: C₅₇H₇₄O₁₄
• 分子量: 983.206
• InChiKey: QYNUYDUOWVKRSK-IKEGFVPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl (3R)-3-[[(2R,3R,4aS,5S,7R,8R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-8-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]oxy]decanoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(R)-3-[2-O-(2',3',4'-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-L-rhamnopyranosyl]oxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-{(R)-3-[2-O-(α-L-Rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl] oxydecanoyl}oxydecanoic Acid 的有效合成，一种来自铜绿假单胞菌的鼠李糖脂

  摘要：

  N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸介导的 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) 与苯基 3,4-O-(2) 的一锅两步糖基化,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷(10b)和苯甲酰(R)-3-羟基癸酸酯(13)得到鼠李糖脂17。后者分五步转化为标题化合物2。2与重氮甲烷的酯化产生相应的甲酯衍生物1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<303::aid-ejoc303>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-α-L-rhamnopyranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 phenacyl (3R)-3-[[(2R,3R,4aS,5S,7R,8R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-8-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]oxy]decanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-{(R)-3-[2-O-(α-L-Rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl] oxydecanoyl}oxydecanoic Acid 的有效合成，一种来自铜绿假单胞菌的鼠李糖脂

  摘要：

  N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸介导的 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) 与苯基 3,4-O-(2) 的一锅两步糖基化,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷(10b)和苯甲酰(R)-3-羟基癸酸酯(13)得到鼠李糖脂17。后者分五步转化为标题化合物2。2与重氮甲烷的酯化产生相应的甲酯衍生物1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<303::aid-ejoc303>3.0.co;2-u

文献信息

• An Efficient Synthesis of (R)-3-{(R)-3-[2-O-(α-L-Rhamnopyranosyl)- α-L-rhamnopyranosyl] oxydecanoyl}oxydecanoic Acid, a Rhamnolipid fromPseudomonas Aeruginosa
  作者：Howard I. Duynstee、Michiel J. van Vliet、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<303::aid-ejoc303>3.0.co;2-u

  日期：1998.2

  N-iodosuccinimide/triflic acid mediated one-pot two-step glycosylation of ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) with phenyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (10b) and phenacyl (R)-3-hydroxydecanoate (13) gave rhamnolipid 17. The latter was transformed in five steps into the title compound 2. Esterification of 2 with diazomethane resulted into the corresponding

  N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸介导的 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) 与苯基 3,4-O-(2) 的一锅两步糖基化,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷(10b)和苯甲酰(R)-3-羟基癸酸酯(13)得到鼠李糖脂17。后者分五步转化为标题化合物2。2与重氮甲烷的酯化产生相应的甲酯衍生物1。