3-(3-methoxycarbonyl-propyl)-4-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 553666-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxycarbonyl-propyl)-4-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(chloromethyl)-3-(4-methoxy-4-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 553666-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₄
• 分子量: 337.803
• InChiKey: MPDOHPFQOCYIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxycarbonyl-propyl)-4-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-formyl-3-(3-methoxycarbonylpropyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-，6-和7-甲酰基-1 H-吲哚-2-羧酸酯：CH 2 SO 3 H官能团作为掩蔽的甲酰基

  摘要：

  由2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-，6-和2-乙氧基羰基化合物制备有价值的新型合成中间体4-，6-和7-甲酰基-1 H-吲哚-2-羧酸乙酯（10、11、12）。7-甲磺酸（1、2、3）。磺甲基向甲酰基官能团的转化是通过消除SO 2来完成的，得到4-，6-和7-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸乙酯（4、5、6），水解为4-乙基， 6和7-羟甲基-1 H-吲哚-2-羧酸盐（7，8，9），然后氧化为醛（10，11，12）。不需要在N1处保护吲哚。与4-和6-（氯甲基）吲哚相比，观察到7-氯甲基吲哚的水解速率显着增加。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430528
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-(3-methoxycarbonyl-propyl)-4-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-，5-和6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯：用氯代替磺酸官能团

  摘要：

  通过从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-，5-或6轻松消除SO 2制备了有价值的新型合成中间体4-，5-或6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸-甲磺酸分别可以通过费歇尔型吲哚酸容易地获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.038

文献信息

• A facile synthesis of 4- and 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates: replacement of a sulfonic acid functionality by chlorine
  作者：Béla Pete、Gyula Parlagh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00327-7

  日期：2003.3

  Valuable new synthetic intermediates, 4- or 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates, were prepared by the elimination of SO2 from 2-ethoxycarbonyl-1H-indole-4- or 6-methanesulfonic acids, respectively, which are easily accessible by Fischer-type indolization.

  通过分别从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-或6-甲磺酸中消除SO 2来制备有价值的新型合成中间体4-或6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸，可通过费歇尔式的模糊化技术轻松访问。